TMDD
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | TMDD | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H26O2 | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 126-86-3 (Isomerengemisch) | |||||||||||||||||
| PubChem | 31362 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 226,36 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
255 °C[1] |
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| Dampfdruck | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)[2] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| LD50 |
4600 mg·kg−1 (oral, Ratte)[3] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
TMDD, kurz für 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol, ist ein Tensid. Es wird als Schaumhemmer und als Netzmittel verwendet.
Bei Wasseruntersuchungen wurde es unter anderem im Rhein und seinen Nebenflüssen Ruhr, Wupper, Lippe[4] und Sieg, ferner in Nidda, Elbe, Mulde und Maas nachgewiesen. Es sollen über 1000 Tonnen pro Jahr in die Umwelt gelangen.[5]
[Bearbeiten] Stereoisomere
TMDD enthält zwei stereogene Zentren in der 4- und in der 7-Position, die gleich substituiert sind. Folglich gibt es drei Stereoisomere: (4S,7S)-TMDD, das dazu spiegelbildliche (4R,7R)-TMDD sowie meso-TMDD. Die wissenschaftliche Literatur über TMDD befasst sich praktisch ausschließlich mit dem Gemisch der drei Stereoisomeren.
(4R,7R)-TMDD (oben), (4S,7S)-TMDD (Mitte) und meso-TMDD (unten)
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, mixture of (±) and meso bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
- ↑ a b 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, Information on substances, KEMI Swedish Chemicals Agency, 2007 (englisch).
- ↑ Datenblatt TMDD bei Acros, abgerufen am 23. Juni 2006.
- ↑ Larissa Dsikowitzky: Umweltgeochemische Charakterisierung der niedermolekularen organischen Fracht des Flußsystems Lippe. Dissertation, 2002 (online).
- ↑ Volker Mrasek: TMDD-Forschung: Rätselhafter Schadstoff belastet deutsche Flüsse. In: Spiegel online, 1. Oktober 2008 (online).
