Tadalafil
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Tadalafil | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C22H19N3O4 | ||||||||
| CAS-Nummer | 171596-29-5 | ||||||||
| PubChem | 110635 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00820 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes, geruchloses kristallines Pulver | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||
| Fertigpräparate |
Cialis® (EU), (USA), (CH) |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 389,40 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Dampfdruck |
2,2·10−14 mmHg (25 °C) [2] |
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| pKs-Wert |
0,85 [2] |
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| Löslichkeit |
Wasser: 220 mg·l−1 (25 °C) [2] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Tadalafil, bekannt unter dem Handelsnamen Cialis®, ist ein Potenzmittel und dient der Behandlung der erektilen Dysfunktion.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Anwendung
Tadalafil wirkt ähnlich wie Sildenafil (zur Behandlung des Lungenhochdrucks Pulmonale Arterielle Hypertonie, PAH) und Vardenafil, indem es das Enzym Phosphodiesterase-5 (PDE-5) hemmt. Das Enzym PDE-5 ist dafür verantwortlich, dass eine Erektion wieder abgebaut wird, damit durch eine Dauererektion nicht das Gewebe des Schwellkörpers durch Mangeldurchblutung abstirbt. Durch die Hemmung von PDE-5 kommt es daher bei einer sexuellen Stimulation leichter zu Erektionen, die auch länger anhalten. Diese so genannten PDE-5-Hemmer können aber keine sexuelle Stimulation ersetzen. Erektionen beeinflussen nicht die Wirkdauer von PDE-5-Hemmern. Während dieser Zeit kann es je nach Konstitution des Mannes zu mehreren Erektionen und auch Ejakulationen kommen.
[Bearbeiten] Pharmakokinetik
Tadalafil hat mit 17,5 Stunden eine deutlich größere Halbwertszeit als Sildenafil und Vardenafil. Während die Wirkung bei Sildenafil 4 bis 6 Stunden und Vardenafil 8 bis 12 Stunden anhält, kann sie bei Tadalafil bis zu 36 Stunden betragen. Die Wirkung setzt für gewöhnlich nach einer Stunde ein, es kann aber auch bis zu sechs Stunden dauern, bis ein Effekt spürbar ist. Eine weitere Einnahme sollte erst nach vollständigem Abklingen der Wirkung erfolgen, da es sonst zu einer Anreicherung im Körper und damit zu unerwünschten und zum Teil gefährlichen Nebenwirkungen kommen kann.
[Bearbeiten] Wechselwirkungen
Die gleichzeitige Einnahme von Tadalafil mit nitrathaltigen Medikamenten oder NO-Donatoren (dazu zählt auch das Szene-Medikament Poppers) ist kontraindiziert. Durch die kombinierte Wirkung auf den Blutdruck droht ein akuter lebensbedrohlicher Blutdruckabfall - es sollte sofort ein Notarzt alarmiert werden, der über die genommene Medikation in Kenntnis gesetzt werden muss. Hierbei ist auch die lange Halbwertszeit von Tadalafil zu berücksichtigen. Dementsprechend sollte bei Einnahme von Tadalafil 36 Stunden keine kontraindizierten Medikamente eingenommen werden.
Tadalafil kann mit oder ohne Nahrung eingenommen werden. Allerdings kann die Wirkung bei einer schwerverdaulichen oder extrem fettreichen Mahlzeit verzögert werden.
[Bearbeiten] Unerwünschte Wirkungen
Selten werden Herz-Kreislauf-Nebenwirkungen beobachtet, weiter treten „in der Praxis“ anscheinend häufiger Muskelschmerzen auf, die mehrere Tage anhalten können, indessen nicht ernsthafter Natur sind. Berichte von plötzlichem Hörverlust, manchmal begleitet von Tinnitus oder Schwindel, liegen vor.[3]
[Bearbeiten] Sonstige Informationen
Tadalafil ist in Deutschland und einigen anderen Ländern verschreibungspflichtig, in anderen Ländern hingegen frei erhältlich. Es ist seit November 2002 in der EU und seit 2003 in den USA zugelassen.
Die Handelsmarke Cialis® wird neben anderen Potenzmitteln besonders häufig in unerwünschten E-Mails (Spam) beworben. Dabei handelt es sich oft nicht um das Originalmedikament, sondern um identische Medikamente anderer Hersteller (Generika) aber auch um gefälschte Nachahmerpräparate mit anderen Wirkstoffen und unvorhersehbaren Wirkungsweisen. Dies kann mit erheblichen gesundheitlichen Risiken verbunden sein.
[Bearbeiten] Patent
Hergestellt und vertrieben wird Tadalafil von Lilly Pharma. Die Patentnummer der Synthese lautet LU91017A.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b Tadalafil bei DrugBank
- ↑ a b c Datenblatt für TADALAFIL – Hazardous Substances Data Bank 23. März 2008
- ↑ arznei-telegramm 2007; Jahrgang 38: S. 106
[Bearbeiten] Literatur
[Bearbeiten] Artikel zur Pharmakologie
- Padma-Nathan, In: Am. J. of Cardiology., 92/9A, 2003, S. 19M-25
- Sperling, In: Herz., 28/4, 2003, S. 314-324
[Bearbeiten] Artikel zur Verwendung
- Curran et al., In: Drugs 63/20, 2003, S. 2203-12
- Kloner et al., In: Am. J. of Cardiology., 92/9A, 2003, 47M-57
[Bearbeiten] Weblinks
- Europäischer öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) und Produktinformation zu Cialis auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur (EMEA)
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