Tartrazin

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Strukturformel
Struktur von Tartrazin
Allgemeines
Name Tartrazin
Andere Namen
  • Trinatrium-3-carboxy-5-hydroxy- 1-p-sulfophenyl-4-p-sulfophenylazo-pyrazol
  • Säuregelb
  • Flavazin
  • E 102
  • Acid Yellow 23
  • Food Yellow 4
  • C.I. 19140
Summenformel C16H9N4Na3O9S2
CAS-Nummer 1934-21-0
PubChem 164825
Kurzbeschreibung

orangefarbenes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 534,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22​‐​24​‐​37​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tartrazin (E 102) ist ein synthetischer Azofarbstoffe, der als zitronengelber bis orangefarbener Lebensmittelfarbstoff eingesetzt wird. Der Stoff ist farbecht.

Herstellung[Bearbeiten]

Es wird durch Diazotierung von Sulfanilsäure und Kupplung mit einem Pyrazolonabkömmling hergestellt. Letzterer wird durch Kondensation von Phenylhydrazin-4-sulfonsäure mit Oxalessigsäureester gewonnen. Anschließend wird der Ester mit Natronlauge verseift. Eine alternative Synthese nutzt die Kondensation von zwei Molekülen Phenylhydrazin-4-sulfonsäure mit einem Molekül Tetrahydroxybernsteinsäure (CAS Number: 76-30-2).

Verwendung[Bearbeiten]

Tartrazin wird eingesetzt für Liköre, Spirituosen, Weine, nicht alkoholische Getränke, Brausen und Brausepulver, Bubble Teas, Backwaren, Süßwaren, Knabberartikel, Puddingpulver, Dessertspeisen, Senf, Schmelzkäse, Fisch- und Krebspasten, in Wasabi-Imitat, als Farblack für Dragees, zum Färben von Käserinden und Kunstdärmen und für Arzneimittel.

Gesundheit[Bearbeiten]

Der Stoff ist allergieauslösend und damit für Allergiker problematisch. Er kann zu Atemschwierigkeiten, Hautausschlägen, Heuschnupfen, verschwommenem Sehen und Hautflecken führen. Da keine Antikörper festgestellt werden können, spricht man von einer Pseudoallergie. Verbraucherzentralen raten vom Verzehr ab und die Kinderkrebsklinik der Universität Düsseldorf hält den Stoff für gefährlich. Eine Kreuzallergie gegen Benzoesäure oder Acetylsalicylsäure (Aspirin) ist bekannt.

Tartrazin wird als Auslöser von Hyperaktivität diskutiert. Dieser Verdacht hat sich durch neuere Studien erhärtet.[8][9]

Rechtliche Situation[Bearbeiten]

In Norwegen ist Tartrazin verboten. In Deutschland und Österreich wurden Verbote im Zuge der gesetzlichen EU-Angleichungen aufgehoben. Das Verbot in Österreich galt sogar für Gebrauchsgegenstände. Seit dem 21. Juli 2010 müssen Lebensmittel, die Tartrazin enthalten, in der EU mit dem Hinweis „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen“ gekennzeichnet werden.[10] In den USA ist der Stoff als FD&C Yellow No. 5 sowohl für bestimmte Lebensmittel, Arzneimittel und Kosmetika zugelassen. In Spanien ist Tartrazin als Nahrungsfärbemittel in Supermärkten als Gewürzmittel zu finden.

Tartrazin kann durch eine Mischung von Chinolingelb (E 104) und Gelborange S (E 110) ersetzt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Tartrazin bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Tartrazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.
  3. a b Datenblatt Tartrazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b c Eintrag zu Tartrazin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  6. S. D. LOCKEY: Allergic reactions due to F D and C Yellow No. 5, tartrazine, an aniline dye used as a coloring and identifying agent in various steroids. In: Annals of allergy. Band 17, 1959 Sep-Oct, S. 719–721, ISSN 0003-4738. PMID 14417794.
  7. a b FAO Nutrition Meetings Report Series. Vol. 38B, S. 88, 1966.
  8. The Lancet 2007; 370:1560–1567 Food additives and hyperactive behaviour in 3-year-old and 8/9-year-old children in the community: a randomised, double-blinded, placebo-controlled trial. (Abstract), doi:10.1016/S0140-6736(07)61306-3.
  9. EFSA: Assessment of the results of the study by McCann et al. (2007) on the effect of some colours and sodium benzoate on children’s behaviour. (PDF; 437 kB) The EFSA Journal (2008) 660, 1–53.
  10. Reinhard Wolff: Knallbunt ist ungesund. Farbstoffe in Lebensmitteln. In: Die Tageszeitung. 19. Juli 2010, S. 9, abgerufen am 5. November 2010 (deutsch).
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!