Tebufenpyrad

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Strukturformel
Strukturformel von Tebufenpyrad
Allgemeines
Name Tebufenpyrad
Andere Namen

4-Chlor-N-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)methyl)-3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-carboxamid

Summenformel C18H24ClN3O
CAS-Nummer 119168-77-3
PubChem 86354
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 333,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,0214 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

64−66 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (2,8 mg·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tebufenpyrad ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole, welche von Mitsubishi Chemical zusammen mit American Cyanamid (jetzt BASF) als nicht-systemisches Akarizid eingeführt wurde.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Tebufenpyrad kann durch Reaktion von 4-Chlor-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolcarbonsäureethylester mit 4-tert-Butylbenzylamin gewonnen werden.[6] [7]

Synthese von Tebufenpyrad

Eigenschaften[Bearbeiten]

Tebufenpyrad ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Tebufenpyrad wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des mitochondrialen Elektronentransport-Komplex 1 (METI).[8]

Mit Wirkung zum 1. November 2009 wurde Tebufenpyrad in der Europäischen Union für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.[9] In Deutschland (seit 1995[10]) und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z.B. Masai, Zenar) mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Österreich nicht.[11]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f EPA: Tebufenpyrad
  2. a b c d Datenblatt Tebufenpyrad, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2012 (PDF).
  3. a b Tebufenpyrad in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 7. August 2012.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Tebufenpyrad. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 517 (Vorschau).
  7. Engineering Science Paper: Study on the Synthetic Process of Tebufenpyrad and Tolfenpyrad.
  8.  Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 9783527329656, S. 1087 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Richtlinie 2009/11/EG der Kommission vom 18. Februar 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme von Bensulfuron, Natrium-5-nitroguaiacolat, Natrium-o-nitrophenolat, Natrium-p-nitrophenolat und Tebufenpyrad als Wirkstoffe
  10. Zulassungshistorie des BVL In: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009:26
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 6. August 2012.