Telomerisation (Dimerisierung)

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Bei der Telomerisation handelt es sich um die lineare Dimerisierung von 1,3-Dienen unter gleichzeitiger Addition eines Nukleophils.

Geschichte[Bearbeiten]

Die Reaktion wurde unabhängig voneinander von E. J. Smutny bei der Shell und Takahashi an der Universität Osaka Ende der 1960er Jahre entdeckt. Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet:

Folgeprodukte der Telomerisation von 1,3-Butadien

wobei die Bildung mehrerer Isomere möglich ist.

Reaktion[Bearbeiten]

Neben 1,3-Butadien können auch substituierte Diene wie Isopren oder cyclische Diene wie Cyclopentadien eingesetzt werden. Als Nukleophile können ebenfalls eine Vielzahl von Substanzen, wie Wasser, Ammoniak, Alkohole oder auch C–H-acide Verbindungen Verwendung finden. Beim Einsatz von Wasser werden beispielsweise zweifach ungesättigte Alkohole erhalten.

Als Katalysatoren finden vor allem metallorganische Palladium- und Nickel-Verbindungen Verwendung.

Die Reaktion hat bislang keine großtechnische Verwendung gefunden.

Weblinks[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten]