Temephos

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Strukturformel
Strukturformel von Temephos
Allgemeines
Name Temephos
Andere Namen
  • O,O´-(Thiodi-p-phenylen)bis(O,O´-dimethylthiophosphat)
  • Abate
Summenformel C16H20O6P2S3
CAS-Nummer 3383-96-8
PubChem 5392
Kurzbeschreibung

farbloser bis weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 466,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,32 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

30−30,5 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung vor erreichen des Siedepunktes[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​400
P: 273​‐​280​‐​312 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​51/53
S: 22​‐​37​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Temephos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Temephos kann durch Reaktion von 4,4'-Thiodiphenol und Dimethoxythiophosphonylchlorid gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Temephos ist ein brennbarer farbloser bis weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er hydrolisiert in starken Basen und Säuren.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Temephos wird als Insektizid verwendet.[1] Es dient der Bekämpfung von Mücken- und Sandmücken-Larven in Gewässern die nicht zur Trinkwassergewinnung verwendet werden. Pro Jahr werden in den USA etwa 25.000 bis 40.000 Pfund eingesetzt.[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]

Temephos ist in der Europäischen Union kein Wirkstoff, der in Pflanzenschutzmitteln zulässig wäre.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 3383-96-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. August 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Datenblatt Temephos, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. August 2012 (PDF).
  4. Temephos in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. August 2012.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0815518536, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b  Terry R Roberts,David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 085404499X, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. EPA: Temephos Facts (PDF; 13 kB), Juli 2001
  8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 15. August 2012.