Terbufos

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Strukturformel
Strukturformel von Terbufos
Allgemeines
Name Terbufos
Andere Namen
  • S-(tert-Butylthiomethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • S-((1,1-Dimethylethyl)thiomethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • Counter
Summenformel C9H21O2PS3
CAS-Nummer 13071-79-9
PubChem 25670
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 288,44 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,105 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−29,2 °C[1]

Siedepunkt

69 °C bei 0,01 hPa[1]

Dampfdruck

0,0346 Pa (25 °C)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (4,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,52 bei 23 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​300​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Terbufos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Terbufos kann durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphorsäure mit Formaldehyd und tert-Butanthiol gewonnen werden.[2][6]

Terbufos synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Terbufos ist eine gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Bei längerem Erhitzen zersetzt sie sich ab 120 °C.[1][2] Bei Einwirkung von starken Basen (pH>9) und Säuren (pH<2) erfolgt Hydrolyse.[2] Zwei wichtige Metabolite von Terbufos (Terbufos-sulfoxid und Terbufos-sulfon) sind schlecht löslich in Wasser.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Terbufos wird als Pestizid verwendet.[2] Es wird beim Anbau von Zucker- und Futterrüben zur Saatreihenbehandlung mit Erdabdeckung zur Bekämpfung von Drahtwürmern und Moosknopfkäfern sowie Rübenfliegen und der Schwarzen Bohnenlaus eingesetzt.[8] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[3]

In den USA wurde es 1974 erstmals als Insektizid und Nematizid zur Bekämpfung einer Vielzahl von Insekten bei Mais, Zuckerrüben und Sorghum zugelassen. Zwischen 1987 bis 1996 wurden dort durchschnittlich etwa 7,5 Millionen Pfund (etwa 3.400 Tonnen) des Wirkstoffs pro Jahr eingesetzt.[9] Im November 2006 verkaufte die BASF ihr globales Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an die amerikanische AMVAC (American Vanguard Corporation).[10]

Terbufos ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[11] In der Schweiz ist ein (Counter 2G) Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland und Österreich gibt es keine zugelassenen Präparate.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 13071-79-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. August 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g Terbufos in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 19. August 2012.
  3. a b  Terry R. Roberts,David H. Hutson,Philip W. Lee,Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 085404499-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Terbufos, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. August 2012 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 081551853-6, S. 368 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. FAO: TERBUFOS (PDF; 796 kB).
  8.  Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 313513303-6, S. 397 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. EPA: Reregistration Eligibility Decision for Terbufos (PDF; 1,3 MB), Juli 2006.
  10. Pressemeldung BASF: BASF AG | BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AmVac
  11. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002...
  12. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. August 2012.