tert-Butylbromid

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Strukturformel
Strukturformel von tert-Butylbromid
Allgemeines
Name tert-Butylbromid
Andere Namen
  • 2-Brom-2-methylpropan
  • Trimethylbromethan
Summenformel C4H9Br
CAS-Nummer 507-19-7
PubChem 10485
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 137,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,2125 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−16,2 °C[1]

Siedepunkt

73,3 °C[1]

Dampfdruck

179,9 mbar (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4279 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​304+340​‐​262​‐​405 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 16​‐​24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

tert-Butylbromid ist eine organische Verbindung, mit einem tertiären Kohlenstoffatom und einem Bromid als Substituenten. Die Verbindung zählt als Alkylbromid zu den Halogenkohlenwasserstoffen und wird beispielsweise als Edukt zur Synthese verwendet. Isomere sind das 1-Brombutan, das 2-Brombutan und das 1-Brom-2-methylpropan, die zusammen die Gruppe der Butylbromide bilden.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Eine Möglichkeit zur Darstellung ist die Umsetzung von tert-Butanol mit Bromwasserstoff. Eine andere ist die Reaktion von Isobutan mit Brom.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

tert-Butylbromid ist ein sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es wandelt sich bei Mischung mit Wasser rasch zu tert-Butanol und Bromwasserstoff.[4] Löst man es in Methanol, verschwindet es rasch und es bildet sich 2-Methoxy-2-methylpropan (welches durch Solvolyse gebildet wird) und 2-Methylpropen.[5] Das technische Produkt ist mit Kaliumcarbonat stabilisiert.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Brom-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Tert-Butylbromid (PDF) bei Merck, abgerufen am 30. Juni 2012.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b  By Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert: Grundlagen Der Organischen Chemie. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 3-11-024894-8, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Uni-Tübingen: Halogenalkane (PDF-Datei; 464 kB).