Tetrabromhydrochinon
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetrabromhydrochinon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H2Br4O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 425,89 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Tetrabromhydrochinon ist ein farbloser Feststoff, der sowohl zur Gruppe der Polyphenole, als auch zur Gruppe der Halogenaromaten gehört.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tetrabromhydrochinon kommt in dem Kiemenlochtiere Ptychodera flava vor und wird neben Riboflavin für dessen Biolumineszenz verantwortlich gemacht.[4]
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tetrabromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.[3]
Ebenso ist die Synthese durch Einleiten von Schwefeldioxid in eine ethanolische Lösung von Bromanil möglich:[3]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tetrabromhydrochinon kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2) mit den Gitterparametern a = 889,07 pm, b = 473,16 pm, c = 1106,12 pm und β = 92,167°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.[5]
Der Flammpunkt von Tetrabromhydrochinon liegt über 110 °C.[6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Datenblatt Tetrabromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
- ↑ V. V. Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen.
- ↑ a b c Eduard Sarauw: Untersuchungen über das Benzochinon und einige Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
- ↑ Tetrabromohydroquinone and riboflavin are possibly responsible for green luminescence in the luminous acorn worm, Ptychodera flava; PMID 15966053.
- ↑ V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. Desiraju: A comparative study of the crystal structure of tetrahalogenated hydroquinones and γ-hydroquinone. In: Acta Cryst., B55, 1999, S. 1005–1013.
- ↑ Coleparmer: Material Safety Data Sheet 2,3,5,6-Tetrabromohydroquinone, 98%, abgerufen am 16. Oktober 2023