Tetrabrommethan

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Strukturformel
Strukturformel von Tetrabrommethan
Allgemeines
Name Tetrabrommethan
Andere Namen

Tetrabromkohlenstoff

Summenformel CBr4
CAS-Nummer 558-13-4
PubChem 11205
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 331,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

3,42 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

90,1 °C[1]

Siedepunkt

189,5 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,5942 (100 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​37/38​‐​41
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

29,4 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Tetrabrommethan (auch Tetrabromkohlenstoff) ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der Bromkohlenwasserstoffe. Bei ihm sind alle Wasserstoffatome des Methans durch Bromatome substituiert. Beide Bezeichnungen sind nach der IUPAC-Nomenklatur korrekt, abhängig davon, ob die Verbindung als organische (Tetrabrommethan) oder anorganische (Tetrabromkohlenstoff) Verbindung angesehen wird.

Darstellung[Bearbeiten]

Tetrabrommethan wird durch Bromierung von Methan mit elementarem Brom hergestellt. Ökonomischer ist der Halogenaustausch durch die Reaktion von Tetrachlormethan mit Aluminiumbromid bei 100 °C.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Tetrabrommethan ist ein farbloser, nicht brennbarer Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 90,1 °C, der bei Raumtemperatur in Form von monoklinen Kristallen vorliegt. Der Siedepunkt liegt bei 189,5 °C. Tetrabrommethan ist in Wasser so gut wie nicht, in unpolaren Lösungsmitteln wie Chloroform oder Toluol sehr gut löslich.

Bedingt durch die kugelförmige Gestalt des CBr4-Moleküls, hat Tetrabrommethan eine ausgesprochen hohe kryoskopische Konstante. Das heißt, dass in CBr4 gelöste Stoffe eine recht hohe Schmelzpunkterniedrigung bewirken. Es ist deshalb als Lösungsmittel für die Methode der Molmassenbestimmung nach Rast sehr gut geeignet.[8][9] Die kryoskopische Konstante beträgt 80 K·kg·mol−1.

Tetrabrommethan ist polymorph, das heißt es tritt in zwei Modifikationen (α-Modifikation und β-Modifikation) auf, die sich bei 46,9 °C ineinander umwandeln.[10][11]

Die Bindungsenergie der C–Br-Bindung beträgt 235 kJ·mol−1.[7]

Bedingt durch die hochsymmetrische tetraedrische Struktur liegt das Dipolmoment bei 0 Debye. Die kritische Temperatur beträgt 439 °C (712 K) bei einem kritischen Druck von 4,26 MPa.[10]

Die Kritische Temperatur beträgt 724,8 K (451,65 °C), und der Kritische Druck 96,3 bar, entsprechend 9,63 MPa.[12]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Tetrabrommethan ist deutlich weniger stabil als die beiden leichteren Tetrahalogenmethane Tetrafluormethan und Tetrachlormethan. Es gibt recht leicht ein Brom-Atom ab, weshalb es als mildes Bromierungsmittel verwendet werden kann.

Verwendung[Bearbeiten]

In Kombination mit Triphenylphosphin wird CBr4 als Alkylierungsmittel in der sogenannten Appel-Reaktion[13] verwendet, um Alkohole in Alkylbromide zu verwandeln.

Tetrabromkohlenstoff kann zur p-Dotierung von Gallium-Arsenid mit Kohlenstoff (GaAs:C) mittels Molekularstrahlepitaxie (MBE) verwendet werden.[14]

Aufgrund seiner hohen Dichte im geschmolzenen Zustand kann Tetrabrommethan als Schwerflüssigkeit zum Trennen von Mineralien verwendet werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Tetrabrommethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-468.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Tetrabromomethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2013 (PDF).
  5. Datenblatt Tetrabrommethan bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2013.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.
  7. a b N. N. Greenwood, A. Earnshaw: Chemie der Elemente, 1. Auflage, VCH, Weinheim 1988, ISBN 3-527-26169-9, S. 359.
  8. M. Brandstätter, L. Kofler: Molekulargewichtsbestimmung unter dem Mikroskop, in: Microchimica Acta, 1949, 34, S. 364–373. ISSN 0026-3672 (Print) S. 1436–5073 (Online)
  9. H. Keller, H. von Halban: Über eine Modifikation der mikro-kryoskopischen Molekulargewichts-Bestimmung nach Rast, in: Helvetica Chimica Acta, 1944, 27, S. 1439–1443.
  10. a b F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar: Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds). SNTL, 1986.
  11. A. Pavlovska, D. Nenow: Experimental study of the surface melting of tetrabrommethane, in: Journal of Crystal Growth, 1977, 39 (2), S. 346–352; doi:10.1016/0022-0248(77)90284-6.
  12. VDI-Wärmeatlas [Elektronische Ressource] / VDI-Gesellschaft Verfahrenstechnik und Chemieingenieurwesen (Hrsg.). Springer, 2006.
  13. R. Appel: Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P–N Linkage, in: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1975, 14 (12), S. 801–811; doi:10.1002/anie.197508011.
  14. Q. F. Huang: Carbon doping in GaAs using carbon tetrabromide in solid source molecular beam epitaxy, in: Journal of Crystal Growth, 2003, 252 (1–3), S. 37–43; doi:10.1016/S0022-0248(02)02503-4.

Literatur[Bearbeiten]

  • Wendan Cheng, Juan Shen, Dongsheng Wu, Xiaodong Li, Youzhao Lan, Feifei Li, Shuping Huang, Hao Zhang, Yajing Gong: Electronic Origin for Enhanced Nonlinear Optical Response of Complexes from Tetraalkylammonium Halide and Carbon Tetrabromide: Electrostatic Potentials of Intermolecular Donor-Acceptor Dyads, in: Chemistry - A European Journal, 2006, 12 (26), S. 6880–6887; doi:10.1002/chem.200501415.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Tetrabrommethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien