Tetrabutylammoniumbromid

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Strukturformel
Strukturformel von TetrabutylammoniumbromidBromid-Ion
Allgemeines
Name Tetrabutylammoniumbromid
Andere Namen
  • Tetra-n-butylammoniumbromid
  • TBAB
  • TETRABUTYL AMMONIUM BROMIDE (INCI)[1]
Summenformel C16H36BrN
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle mit schwach aminartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1643-19-2
EG-Nummer 216-699-2
ECHA-InfoCard 100.015.182
PubChem 74236
Wikidata Q6296780
Eigenschaften
Molare Masse 322,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,15 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

100–103 °C[2]

Löslichkeit

leicht in Wasser (600 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​361fd​‐​412
P: 202​‐​273​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrabutylammoniumbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen und Bromide.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TBAB wird in der Phasentransferkatalyse sowie als Synthesegrundstoff verwendet. Außerdem kann TBAB als Elektrolyt und als Lösungsmittel genutzt werden.[3] Häufig wird TBAB analog einer ionischen Flüssigkeit verwendet, obwohl es auf Grund des Schmelzpunkts von über 100 °C nicht als solche gezählt wird. Eine Nutzung als Mikrowellenabsorber in Synthesen ist ebenfalls möglich.[4] Weiterhin kann TBAB zur elektrochemischen Bromierung von Aromaten verwendet werden.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu TETRABUTYL AMMONIUM BROMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  2. a b c d e f Eintrag zu Tetrabutylammoniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Hussein Sadek, Raymond M. Fuoss: Electrolyte—Solvent Interaction. I. Tetrabutylammonium Bromide in Methanol—Nitrobenzene Mixtures. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 1, Januar 1950, S. 301–306, doi:10.1021/ja01157a080.
  4. Shadpour Mallakpour, Mehdi Taghavi: Molten Tetrabutylammonium Bromide as Eco-Friendly Media for the Synthesis of Optically Active and Thermal Stable Polyamides under Microwave Irradiation. In: Polymer Journal. Band 40, Nr. 11, 15. November 2008, S. 1049–1059, doi:10.1295/polymj.PJ2008056.
  5. Wenxia Xie, Shulin Ning, Nian Liu, Ya Bai, Shutao Wang: Electrochemical Regioselective Bromination of Electron-Rich Aromatic Rings Using n Bu4NBr. In: Synlett. Band 30, Nr. 11, Juli 2019, S. 1313–1316, doi:10.1055/s-0037-1611545.