Tetrachlorvinphos

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Strukturformel
Strukturformel von Tetrachlorvinphos
Allgemeines
Name Tetrachlorvinphos
Andere Namen
  • Stirofox
  • CVMP
  • (Z)-2-Chlor-1-(2,4,5-trichlorphenyl)-vinyldimethylphosphat
Summenformel C10H9Cl4O4P
CAS-Nummer
  • 22248-79-9 [(Z)-Isomer]
  • 22350-76-1 [(E)-Isomer]
  • 961-11-5 (unspezifizierte Isomerenmischung)
PubChem 5842000
Kurzbeschreibung

gelblicher bis brauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 365,96 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

97–98 °C[2]

Dampfdruck

5,6·10−8 mBar (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • sehr schlecht löslich in Wasser (11 mg·l−1 bei 20 °C[4])
  • sehr schlecht löslich in Aceton, Benzol, Chloroform und Xylol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400
P: 273 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​50/53
S: 36​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetrachlorvinphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Tetrachlorvinphos kann durch Reaktion von 2,2,2',4',5'-Pentachloracetophenon mit Trimethylphosphit gewonnen werden.[6] Ersteres wiederum kann durch Reaktion von 1,2,4-Trichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Tetrachlorvinphos ist ein gelblicher bis brauner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. In neutraler und saurer wässriger Lösung erfolgt langsame, in alkalischer Lösung rasche Hydrolyse.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Tetrachlorvinphos [genauer das (Z)-Isomer der Verbindung] wird als Insektizid gegen auf der Haut und per Nahrung aufgenommene Parasiten sowie Fliegen bei Rindern, Schweinen, Ziegen und Pferden verwendet. Es wird auch gegen Vogelmilben bei Geflügel, in Flohhalsbändern für erwachsene[8] Haustiere (schwache Wirkung gegen Zecken[9]) und gegen Fliegen auf Müllkippen und in Erholungsgebieten eingesetzt. Es wurde 1966 erstmals in den USA zugelassen. Der Einsatz als Insektizid bei Nutzpflanzen wurde in den USA im Jahr 1987 verboten.[3] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[10]

Tetrachlorvinphos steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe.[11] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Tetrachlorvinphos ist wenig toxisch, ist aber als potentiell krebserregend eingestuft.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b EPA: tetrachlorvinphos (Rabon, Gardona) EPA Pesticide Fact Sheet 10/88.
  2. a b c d e f g Datenblatt Tetrachlorvinphos, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. August 2012 (PDF).
  3. a b c d EPA: Reregistration Eligibility Decision for Tetrachlorvinphos (TCVP) (PDF; 1,2 MB), Juli 2006.
  4. Tetrachlorvinphos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu Tetrachlorvinphos in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. August 2012.
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  Sandra N. Koch, Sheila M. F. Torres, Donald C. Plumb: Canine and Feline Dermatology Drug Handbook. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 1-11994994-7, S. 343 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9.  Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren. Georg Thieme Verlag, 2006, ISBN 3-83044160-6, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10.  Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404499-X, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002.
  12. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 20. August 2012.