Tetracyanochinodimethan

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Strukturformel
Tetracyanoquinodimethane Formula V.1.svg
Allgemeines
Name Tetracyanochinodimethan
Andere Namen
  • TCNQ
  • 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan
  • Tetracyanoquinodimethan
  • Tetracyanchinodimethan
  • Tetracyano-p-quinodimethan
  • (2,5-Cyclohexadien-1,4-diyliden)-dimalononitril
Summenformel C12H4N4
CAS-Nummer 1518-16-7
PubChem 73697
Kurzbeschreibung

dunkelbraune Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 204,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

287–289 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 36/37​‐​45
Toxikologische Daten

56 mg·kg−3 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetracyanochinodimethan (TCNQ) ist eine organische Substanz welche mit 1,4-Benzochinon verwandt und ein organisches Halbleitermaterial ist. Das Nitril stellt einen Elektronenakzeptor dar, d.h. es nimmt leicht ein Elektron auf und bildet dabei ein Anion mit einem ungepaarten Elektron, ein Radikalanion. Dieses Radikalion ist ungewöhnlich stabil, denn es enthält einen enthält einen aromatischen Kern.[3] Tetracyanochinodimethan bildet mit vielen aromatischen Elektronendonoren Addukte, die eine außergewöhnich hohe elektrische Leitfähigkeit haben; sie sind Elektronenleiter.[3] Die Substanzklasse der Addukte von Tetracyanochinodimethan und ihre Leitfähigkeit wurde außerordentlich gut untersucht; 1977 galt sie als besser untersucht als alle anderen organischen leitenden Salze zusammen.[3] Auch in Kombination mit Tetrathiafulvalen (TTF) bilden sich elektrisch gut leitfähige Einkristalle.[4][5] Ferner war TCNQ Ausgangssubstanz für organischen Kunststoffmagnetwerkstoffe wie PANiCNQ.[6] Auch in technischen Anwendungen wurde es benutzt: TCNQ-Komplexsalze wurden in Kondensatoren als sogenannter „fester Elektrolyt“ eingesetzt.[7] Die jährliche Produktion an TCNQ für die Anwendung in Kondensatoren wurde 1993 mit 9100 kg angegeben, die Zahl der damit bis Ende 1992 hergestellten Kondensatoren mit 560 Millionen.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt 7,7,8,8-​Tetracyanoquinodimethane, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juni 2013 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. a b c  Dr. Jerome H. Perlstein: „Organische Metalle” – Die intermolekulare Wanderung der Aromatizität. In: Gesellschaft Deutscher Chemiker / John Wiley & Sons (Hrsg.): Angewandte Chemie. 89, Nr. 8, August 1977, ISSN 1521-3757, S. 534–549, doi:10.1002/ange.19770890807.
  4.  John. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, J. H. Perlstein: Electron transfer in a new highly conducting donor-acceptor complex. In: Journal of the American Chemical Society. 95, Nr. 3, 1973, S. 948–949, doi:10.1021/ja00784a066.
  5.  F. Wudl: From organic metals to superconductors: managing conduction electrons in organic solids. In: Accounts of Chemical Research. 17, Nr. 6, 1984, S. 227–232, doi:10.1021/ar00102a005.
  6.  Naveed A. Zaidi, S.R. Giblin, I. Terry, A.P. Monkman: Room temperature magnetic order in an organic magnet derived from polyaniline. In: Polymer. 45, Nr. 16, 2004, S. 5683–5689, doi:10.1016/j.polymer.2004.06.002.
  7. "Patent "Festelektrolytkondensator und Verfahren zu seiner Herstellung", EP 0379213 B1, http://www.google.co.in/patents/EP0379213B1, 9. Okt. 1996, "TCNQ complex as an electrolyte [...] The solid electrolyte capacitors of this type exhibit excellent high frequency characteristics and, therefore, are widely used for switching power sources or the like."
  8.  Dr. Joel S. Miller: Conducting Polymers-Materials of Commerce. Research News/Molecular Materials VII Part B. In: Advanced Materials. 5, Nr. 9, WILEY-VCH Verlag, September 1993, ISSN 1521-4095, S. 671–676, doi:10.1002/adma.19930050918.