Tetracyanochinodimethan

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Strukturformel
Tetracyanoquinodimethane Formula V.1.svg
Allgemeines
Name Tetracyanochinodimethan
Andere Namen
  • TCNQ
  • 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan
  • Tetracyanoquinodimethan
  • Tetracyanchinodimethan
  • Tetracyano-p-quinodimethan
  • (2,5-Cyclohexadien-1,4-diyliden)-dimalononitril
Summenformel C12H4N4
CAS-Nummer 1518-16-7
PubChem 73697
Kurzbeschreibung

dunkelbraune Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 204,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

287–289 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25
S: 36/37​‐​45
Toxikologische Daten

56 mg·kg−3 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetracyanochinodimethan (TCNQ) ist eine organische Substanz welche mit 1,4-Benzochinon verwandt und ein organisches Halbleitermaterial ist. Das Nitril stellt einen Elektronen-Akzeptor dar und wird in Aluminium-Elektrolytkondensatoren als festes Elektrolyt und als Ausgangssubstanz in organischen Kunststoffmagnetwerkstoffen wie PANiCNQ verwendet.[3] Tetracyanochinodimethan bildet in Kombination mit Tetrathiafulvalen (TTF) elektrisch gut leitfähige Einkristalle.[4][5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt 7,7,8,8-​Tetracyanoquinodimethane, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juni 2013 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3.  Naveed A. Zaidi, S.R. Giblin, I. Terry, A.P. Monkman: Room temperature magnetic order in an organic magnet derived from polyaniline. In: Polymer. 45, Nr. 16, 2004, S. 5683–5689, doi:10.1016/j.polymer.2004.06.002.
  4.  John. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, J. H. Perlstein: Electron transfer in a new highly conducting donor-acceptor complex. In: Journal of the American Chemical Society. 95, Nr. 3, 1973, S. 948–949, doi:10.1021/ja00784a066.
  5.  F. Wudl: From organic metals to superconductors: managing conduction electrons in organic solids. In: Accounts of Chemical Research. 17, Nr. 6, 1984, S. 227–232, doi:10.1021/ar00102a005.