Tetrahydroharmin

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Strukturformel
Tetrahydroharmin
Allgemeines
Name Tetrahydroharmin
Andere Namen
  • (R)-1,2,3,4-Tetrahydroharmin
  • (R)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin
  • (R)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole (IUPAC)
  • Leptaflorine
Summenformel C13H16N2O
CAS-Nummer 17019-01-1
PubChem 159809
Kurzbeschreibung
Eigenschaften
Molare Masse 216,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetrahydroharmin (THH) ist ein Indolalkaloid, das zu den Stoffgruppen der β-Carboline und Harman-Alkaloide zählt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Banisteriopsis caapi

Es kommt in der Lianenart Banisteriopsis caapi und in den Samen der Steppenraute (Peganum harmala) vor.

Physiologische Wirkung[Bearbeiten]

Tetrahydroharmin ist schwacher Serotonin-Wiederaufnahmehemmer, jedoch kein Monoaminooxidase-Hemmer.[4][5]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d TIHKAL #54, TETRAHYDROHARMINE (englisch)
  2.  Shaheen Faizi, Aneela Naz: Jafrine, a novel and labile β-carboline alkaloid from the flowers of Tagetes patula. In: Tetrahedron. 58, Nr. 31, Juli 2002, ISSN 00404020, S. 6185–6197, doi:10.1016/S0040-4020(02)00615-4.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. James C. Callaway, Dennis McKenna, Charles S. Grob: Various alkaloid profiles in decoctions of Banisteriopsis caapi. In: Journal of Psychoactive Drugs. 37, Nr. 2, Juni 2005, S. 151–5. doi:10.1080/02791072.2005.10399796. PMID 16149328. Abgerufen am 10. August 2012.
  5. James C. Callaway, Dennis McKenna, Charles S. Grob: Pharmacokinetics of hoasca alkaloids in healthy humans. In: Journal of Ethnopharmacology. 65, Nr. 3, Juni 1999, S. 243–56. doi:10.1016/S0378-8741(98)00168-8. PMID 10404423.
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