Tetrahydronaphthalin

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Strukturformel
Strukturformel von Tetralin
Allgemeines
Name Tetrahydronaphthalin
Andere Namen
  • Tetralin
  • 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin
Summenformel C10H12
CAS-Nummer 119-64-2
PubChem 8404
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit naphthalinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 132,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−35,8 °C[2]

Siedepunkt

208 °C[2]

Dampfdruck
  • 0,24 hPa (20 °C)[2]
  • 0,8 hPa (30 °C)[2]
  • 2,8 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (45 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • gut in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,5414[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​315​‐​411
EUH: 019
P: 273​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 19​‐​36/38​‐​51/53
S: (2)​‐​26​‐​28​‐​61
Toxikologische Daten

1580 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetrahydronaphthalin ist ein Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C10H12. Die historische Bezeichnung Tetralin wird auch heute noch häufig verwendet, ist aber seit 1956 eine eingetragene Wortmarke von Dehydag, heute Cognis.[6]

Tetrahydronaphthalin ist eine farblose, ölige Flüssigkeit.

Herstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Tetrahydronaphthalin wird durch partielle katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt.[7] Durch vollständige Hydrierung erhält man daraus Decalin (Decahydronaphthalin).

Tetralin synthesis 01.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die farblose Flüssigkeit erstarrt ungefähr bei −35 °C und siedet bei 207 °C.[7] Der Geruch des Tetrahydronaphthalins ist dem des Naphthalins ähnlich. Die Flüssigkeit ist stark lichtbrechend, der Brechungsindex ist 1,5414. In Wasser ist Tetrahydronaphthalin nahezu unlöslich, es schwimmt auf dem Wasser, weil die Dichte mit 0,969 g·cm−3 geringer als die von Wasser ist. In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich. Bei einem Wassergehalt von 80 Mol-% wird bei Atmosphärendruck ein azeotroper Siedepunkt von 99 °C beobachtet.[8]

Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunkts bei 71 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,0 Vol% (275 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Mit Luftsauerstoff bildet Tetrahydronaphthalin leicht das 1-Hydroperoxy-tetrahydronaphthalin („Tetralinhydroperoxid“). Hierauf muss beim Destillieren älterer Produkte geachtet werden, da eventuell Explosionen eintreten können.

Tetralin oxidation.svg

Verwendung[Bearbeiten]

Tetrahydronaphthalin wird als Lösungsmittel für Kautschuke[7], Lackentferner und Wärmetauscherflüssigkeit verwendet. Es ist in Lacken, Abbeizmitteln und Schädlingsbekämpfungsmiteln (als Lösungsmittel) enthalten. Tetrahydronaphthalin wird zur Herstellung von 1-Naphthol, Detergenzien, Weichmachern, Schuhcremes, Fußbodenpolituren und Textilhilfsmittel verwendet.[2]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Tetralin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Tetralin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 119-64-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Markeninformation des DPMA: Tetralin, abgerufen am 9. August 2013.
  7. a b c Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S. 1390.
  8. I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 55–57.
  9. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.