Tetramethrin

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Strukturformel
Strukturformel von Tetramethrin
Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Name Tetramethrin
Andere Namen
  • Neopynamin
  • Neo-Pynamin
  • Phthalthrin
Summenformel C19H25NO4
CAS-Nummer 7696-12-0
PubChem 83975
ATC-Code
Kurzbeschreibung
  • farblose, geruchslose Kristalle oder Pulver[1]
  • in technischer Qualität: schwach gelb-bräunlicher Feststoff[2]
Eigenschaften
Molare Masse 331,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,108 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

68–70 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (0,00183 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetramethrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Geschichte[Bearbeiten]

Tetramethrin war das zweite kommerziell erhältliche Pyrethroid. Es wurde 1965 von Sumitomo Chemical als nicht-systemisches Kontakt-Insektizid eingeführt.[2] Tetramethrin war von 1977 bis 1981 in Deutschland als Insektizid zugelassen.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Tetramethrin kann aus 1-Cyclohexen-1,2-dicarboximid und Umsetzung mit Formaldehyd zum Halbaminal und anschließende Veresterung mit Chrysanthemoylchlorid dargestellt werden.[7]

Tetramethrine synthesis.svg

Unter dem Namen d-Tetramethrin wird ein Gemisch eingesetzt, das mit den (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren angereichert ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten]

Tetramethrin wird überwiegend gegen Hygieneschädlinge im Innenbereich wie Fliegen, Mücken und Schaben verwendet.[2]

Zulassung[Bearbeiten]

Die Verwendung des Wirkstoffs Tetramethrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9] Bis im November 2005 war Tetramethrin in der Schweizer Pflanzenschutzmittelverordnung im Anhang 1 (Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassene Wirkstoffe) enthalten.[10] Betreffend der Notifizierung als Biozid, Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden), ist der Entscheid noch ausstehend.[11]

Abbau[Bearbeiten]

Tetramethrin wird in der Umwelt rasch abgebaut. Die Photolyse-Halbwertszeit in der Luft durch eine Reaktion mit Ozon beträgt rund eine halbe Stunde. Die Hydrolyse-Halbwertszeit ist pH-abhängig und reicht von wenigen Stunden zu drei Wochen.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Tetramethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. November 2013 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Tetramethrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
  3. Datenblatt Tetramethrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. November 2013.
  4. a b c Datenblatt Tetramethrin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2013 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Zulassungshistorie des BVL
  7.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 960 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 10. November 2013.
  10. Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV); Änderung vom 7. November 2005
  11. Konsolidierte Liste der notifizierten Wirkstoffe, 2014
  12. EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) for Tetramethrin, S. 19