Tetramethrin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Stereoisomerengemisch | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Tetramethrin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H25NO4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 331,41 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,108 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
455 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (1,83 mg·l−1 bei 20 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Tetramethrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.
Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tetramethrin war das zweite kommerziell erhältliche Pyrethroid. Es wurde 1965 von Sumitomo Chemical als nicht-systemisches Kontakt-Insektizid eingeführt.[3] Tetramethrin war von 1977 bis 1981 in Deutschland als Insektizid zugelassen.[6]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tetramethrin kann aus 1-Cyclohexen-1,2-dicarboximid und Umsetzung mit Formaldehyd zum Halbaminal und anschließende Veresterung mit Chrysanthemoylchlorid dargestellt werden.[7]
Unter dem Namen d-Tetramethrin wird ein Gemisch eingesetzt, das mit den (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren angereichert ist.[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tetramethrin wird überwiegend gegen Hygieneschädlinge im Innenbereich wie Fliegen, Mücken und Schaben verwendet.[3]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Verwendung des Wirkstoffs Tetramethrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9] Bis im November 2005 war Tetramethrin in der Schweizer Pflanzenschutzmittelverordnung im Anhang 1 (Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassene Wirkstoffe) enthalten.[10] Betreffend der Notifizierung als Biozid, Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden), ist der Entscheid noch ausstehend.[11]
Abbau[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Tetramethrin wird in der Umwelt rasch abgebaut. Die Photolyse-Halbwertszeit in der Luft durch eine Reaktion mit Ozon beträgt rund eine halbe Stunde. Die Hydrolyse-Halbwertszeit ist pH-abhängig und reicht von einigen Minuten zu drei Wochen.[12]
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Blattanex Fliegenspray, Blattanex Wespenschaum, Blattanex Wespen-Powerspray, Detia Garda Ungeziefer-Spray, Dr. Stähler Power Spray 4 M, Varena Insekten Spray
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu TETRAMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2021.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Tetramethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Tetramethrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
- ↑ Eintrag zu Tetramethrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. November 2013.
- ↑ Eintrag zu Tetramethrin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Zulassungshistorie des BVL
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 960 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetramethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
- ↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV); Änderung vom 7. November 2005
- ↑ Konsolidierte Liste der notifizierten Wirkstoffe, 2020.
- ↑ Halbwertszeit bei pH≈9: ca. 13 – 20 Minuten; pH≈7: ca. 21,5 – 26 Stunden; pH≈5: ca. 16 – 20 Tage
Reregistration Eligibility Decision (RED) for Tetramethrin. (PDF) EPA, 23. Juni 2008, S. 19, archiviert vom am 16. Oktober 2014; abgerufen am 21. April 2020 (englisch).