Tetramethylphenylendiamin

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Strukturformel
Struktur von Tetramethylphenylendiamin
Allgemeines
Name Tetramethylphenylendiamin (TMPD)
Andere Namen
  • Tetramethyl-p-phenylendiamin
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin
Summenformel C10H16N2
CAS-Nummer 100-22-1
PubChem 7490
Kurzbeschreibung

farbloser bis rötlicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 164,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

51 °C [1]

Siedepunkt

260 °C [1]

pKs-Wert

6,35 [2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (646 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​312​‐​302
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: (2)​‐​28
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetramethylphenylendiamin (TMPD), genauer N,N,N',N'-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamins. Es ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit charakteristischem Geruch.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Tetramethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Blau). Durch weitere Abgabe eines Elektrons entstehen farblose Chinondiimine-Dikationen.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

TMPD findet Verwendung als Redoxindikator. In der Mikrobiologie wird TMPD (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase in Zellen verwendet (Oxidase-Test).

Andere Bezeichnungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Tetramethylphenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag Tetramethylphenylendiamin bei ChemIDplus
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-22-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 1978, 12, 89–98. doi:10.1002/ciuz.19780120305

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]