Tetramethylsilan
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Tetramethylsilan | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H12Si | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 75-76-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 6396 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] |
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| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 88,23 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
0,65 g·cm−3[1] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
26 °C[1] |
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| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 25 °C)[1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Tetramethylsilan (TMS) ist eine chemische Substanz, die aus einem zentralen Silicium-Atom (Si) und vier daran gebundenen Methylgruppen (–CH3) besteht. TMS ist chemisch weitgehend inert.
Inhaltsverzeichnis |
Darstellung[Bearbeiten]
Tetramethylsilan lässt sich durch die Grignard-Reaktion aus Siliciumtetrachlorid und Methylmagnesiumchlorid synthetisieren.
Verwendung[Bearbeiten]
TMS wird in der NMR-Spektroskopie als Standardsubstanz für die Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1H- und 13C-Spektren in organischen Lösungsmitteln verwendet. Dem TMS-Signal wird eine chemische Verschiebung von 0 ppm zugeordnet. Es eignet sich für diesen Zweck aus folgenden Gründen besonders gut:
- TMS liefert in beiden Spektren jeweils ein einziges intensives Signal.
- Das Signal liegt wegen der geringen Elektronegativität von Silicium bei einer niedrigeren Frequenz als die Signale gewöhnlicher organischer Verbindungen.
- TMS ist chemisch weitgehend inert und kann deshalb der Probe als interner Standard zugefügt werden.
- TMS ist leicht flüchtig und kann daher nach der Messung leicht wieder entfernt werden.
Alternativen[Bearbeiten]
In wässrigen Lösungen, in denen TMS quasi unlöslich ist, werden stattdessen die wasserlöslichen Derivate DSS (2,2-Dimethyl-2-silapentan-5-sulfonsäure, Natriumsalz) oder TSP (3-(Trimethylsilyl)-propionsäure, Natriumsalz) verwendet. In organischen Lösungsmitteln kann alternativ zu TMS auch Octamethylcyclotetrasiloxan (OMS) verwendet werden, falls ein höherer Siedepunkt erwünscht ist.
Sicherheitshinweise[Bearbeiten]
Die Dämpfe sind reizend für die Augen und die Atemwege, in höheren Konzentrationen besteht eine narkotische Wirkung.
Einzelnachweise[Bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Tetramethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. März 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
Weblinks[Bearbeiten]
Commons: Tetramethylsilan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
