Tetrasaccharide

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Stachyose

Tetrasaccharide (veraltet Vierfachzucker) sind organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Tetrasaccharide entstehen formal aus vier Monosaccharid-Einheiten (Einfachzucker) durch Wasserabspaltung (drei Äquivalente Wasser). Die Monosaccharid-Einheiten sind im Tetrasaccharid kovalent über drei glycosidische Bindungen miteinander verknüpft. Die Tetrasaccharide zählen zur Gruppe der Oligosaccharide.[1]

Ist ein anomeres Kohlenstoffatom bei der Bindung beteiligt, entstehen reduzierende Zucker.

Acarbose ist ein Pseudotetrasaccharid, ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antimetabolite. Es wird zur Behandlung der Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) eingesetzt.

Struktur und Vorkommen von Trisacchariden
Name chemische Verbindung Funktion/Vorkommen
Lychnose (1-α-Galactosyl-raffinose) O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Glup-(1→2)-O-β-D-Fruf-(1→1)-O-α-D-Galp
Maltotetraose O-α-D-Glcp-(1→4)-O-α-D-Glcp-(1→4)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp in Stärkesirup
Nigerotetraose O-α-D-Glcp-(1→3)-O-α-D-Glcp-(1→3)-O-α-D-Glcp-(1→3)-D-Glcp
Nystose (β-D-Fructosyl-1-kestose) O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf-(1→2)-β-D-Fruf-(1→2)-β-D-Fruf
Sesamose O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Galp-(1→6)-O-β-D-Fruf-(2→1)-O-α-D-Glcp
Stachyose O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf in Pflanzen weit verbreitet (Artischocke, Sojabohne)

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 649.