Thebain

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Strukturformel
Struktur von Thebain
Allgemeines
Name Thebain
Andere Namen
  • Paramorphin
  • (5R,9R,13S)-3,6-Dimethoxy- N-methyl-4,5-epoxymorphin- 6,8-dien (IUPAC)
Summenformel C19H21NO3
CAS-Nummer 115-37-7
PubChem 5321926
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen [1]

Eigenschaften
Molare Masse 311,37 g·mol−1
Dichte

1,31 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

190–193 °C, sublimiert bei 170–180 °C [1]

pKs-Wert

6,05 [3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​310​‐​330
P: 260​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 22​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

54 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thebain (Paramorphin) ist ein organisch-chemischer Naturstoff und zählt zur Gruppe der Opiate.

Vorkommen[Bearbeiten]

Mohn, Papaver bracteatum, dessen Milchsaft Thebain enthält.

Thebain ist besonders im Milchsaft von Arznei-Mohn (Papaver bracteatum) in Anteilen bis zu 26 % enthalten.[1] Der Gehalt im Opium beträgt bis zu 0,2–0,5 %.[5] Thebain wird als Ausgangsstoff zur Herstellung bestimmter Opioide und Opioid-Antagonisten genutzt. Es findet selbst keine therapeutische Anwendung.

Geschichte[Bearbeiten]

Thebain wurde 1833 von Pierre Joseph Pelletier entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch Clemens Schöpf. Die Bezeichnung leitet sich vom altägyptischen Namen der heutigen Stadt Luxor, Theben ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war.[1]

Wirkung[Bearbeiten]

Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als Morphin, hemmt die Cholinesterase und verursacht in hohen Konzentrationen Strychnin-artige Krämpfe (Krampfgift).[1]

Thebain fällt unter das Betäubungsmittelgesetz.

Verwendung[Bearbeiten]

Aus Thebain wird mittels Diels-Alder-Reaktion Buprenorphin hergestellt. Auch Oxycodon, Naloxon, Nalbuphin, Oxymorphon und Etorphin lassen sich aus Thebain synthetisieren.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. a b c d e Datenblatt Thebaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  3. a b Eintrag Thebain bei ChemIDplus.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.