Thebain
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Thebain | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H21NO3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 115-37-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 5321926 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Blättchen [1] |
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| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 311,37 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Dichte |
1,31 g·cm−3 [2] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
6,05 [3] |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Thebain (Paramorphin) ist ein Opiat und besonders im Milchsaft von Arznei-Mohn (Papaver bracteatum) in Anteilen bis zu 26 % enthalten.[1] Der Gehalt im Opium beträgt bis zu 0,2-0,5 %.[5] Thebain wird als Ausgangsstoff zur Herstellung bestimmter Opioide und Opioid-Antagonisten genutzt. Es findet selbst keine therapeutische Anwendung.
Inhaltsverzeichnis |
Geschichte [Bearbeiten]
Thebain wurde 1833 von Pierre Joseph Pelletier entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch Clemens Schöpf. Die Bezeichnung leitet sich vom altägyptischen Namen der heutigen Stadt Luxor, Theben ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war.[1]
Wirkung [Bearbeiten]
Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als Morphin, hemmt die Cholinesterase und verursacht in hohen Konzentrationen Strychnin-artige Krämpfe (Krampfgift).[1]
Thebain fällt unter das Betäubungsmittelgesetz.
Verwendung [Bearbeiten]
Aus Thebain wird mittels Diels-Alder-Reaktion Buprenorphin hergestellt. Auch Oxycodon, Naloxon, Nalbuphin, Oxymorphon und Etorphin lassen sich aus Thebain synthetisieren.
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c d e f Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
- ↑ a b c d e Datenblatt Thebaine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ a b Thebain bei ChemIDplus.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
