Theobromin
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| Allgemeines | |||||||||||
| Name | Theobromin | ||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8N4O2 | ||||||||||
| CAS-Nummer | 83-67-0 | ||||||||||
| PubChem | 5429 | ||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weiße, kristalline Substanz | ||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||
| Molare Masse | 180,1 g·mol−1 | ||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung |
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| pKs-Wert |
9,9 [2] |
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| Löslichkeit | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||
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| LD50 | |||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||
Theobromin (von griech. „theos“, „Gott“ und „broma“, „Speise“) ist wie Coffein eine organische chemische Verbindung, ein Alkaloid aus der Gruppe der Methylxanthine. Es besitzt auch eine dem Coffein ähnliche anregende Wirkung. Theobromin kommt in einigen Pflanzen wie dem Kakaobaum, den Kolabäumen sowie in Teepflanzen vor.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Natürliches Vorkommen
Theobromin findet sich in Kakaobohnen des Kakaobaums Theobroma cacao (1–2,5 %), in der Nuss der Kolabäume Cola (0,1 %), den Blättern der Teepflanze Camellia sinensis (0,05 %) und dem Mate-Strauch Ilex paraguariensis. In den Früchten und Blättern ist es fast vollständig an Gerbstoffe oder Chlorogensäure gebunden. Erst eine Fermentation bzw. der Röstprozess setzt das Alkaloid frei.[6]
[Bearbeiten] Eigenschaften
Es handelt sich bei Theobromin um das 3,7-Dimethylxanthin, während Coffein als 1,3,7-Trimethylxanthin eine zusätzliche Methylgruppe trägt. Theobromin ist eine weiße, in kaltem Wasser gering, in heissem Wasser besser lösliche Verbindung. Sie ist mit einem pKs-Wert von 9,9 eine schwache Säure.[2]
[Bearbeiten] Biologische Wirkung
[Bearbeiten] Wirkung auf den Menschen
Theobromin besitzt eine diuretische, gefäßerweiternde sowie herzstimulierende Wirkung und relaxiert die glatte Muskulatur. Insgesamt ähnelt die Wirkung von Theobromin auf den menschlichen Organismus der des Coffeins, ist aber deutlich schwächer. Als anregende Substanz wird es oft mit Coffein verwechselt; es hat aber auch deutlich andere Effekte auf den Organismus, da es mild und dauerhaft anregend, aber auch stimmungsaufhellend wirkt.[7] Das Alkaloid kommt in Pflanzen in ungefährlichen Mengen vor, so dass es nahezu nicht überdosiert werden kann. Hohe Dosen von Theobromin (> 100g Kakaopulver) bewirkten bei Testpersonen akut Augenflimmern, Pulsbeschleunigung und Kopfschmerzen. Chronische hohe Aufnahme von etwa 1,5 g/Tag über einen Zeitraum von 10 Tagen verursachte Kopfschmerzen, Schweißausbrüche und Zittern. Aus den LD50-Werten von Ratten und Mäusen auf den Menschen hochgerechnete Werte ergaben etwa 280 mg/kg Körpergewicht, d.h. für einen 65 kg schweren Menschen wäre eine Dosis von etwa 18 g Theobromin tödlich.[8]
[Bearbeiten] Wirkung auf Tiere
Gering toxisch ist Theobromin allerdings nur für den Menschen, Ratten und Mäuse, denn diese besitzen ein Enzym, das diesen Stoff im Körper schnell abbaut. Bei einigen anderen Tieren wie etwa Hunden, Katzen oder Pferden fehlt dieses Enzym. Sie bauen Theobromin somit wesentlich langsamer ab, weshalb es für diese Tiere sogar tödlich sein kann. Für kleine Hunde wie einen Yorkshire-Terrier können bereits – je nach Gewicht – wenige Tafeln Zartbitterschokolade letal wirksam sein. Beim Hund wurde die tödliche Dosis LD50 von Theobromin bei etwa 300 mg/kg Körpergewicht[2][4], bei Katzen bei 200 mg/kg ermittelt.[2][5]
[Bearbeiten] Einsatz als Arzneistoff
Eine Studie von Omar Usmani et al. vom Imperial College in London aus dem Jahre 2004, veröffentlicht im FASEB Journal[9], kommt zur Schlussfolgerung, dass Theobromin ein vielversprechender Wirkstoff zur Linderung von Hustenanfällen sein kann. In dieser Studie wurde bei gesunden Probanden mit durch Capsaicin induziertem Husten eine stärkere antitussive Wirkung durch Theobromin als durch das sonst als Hustenbekämpfungsmittel etablierte Codein festgestellt. Gleichzeitig wies Theobromin weit weniger Nebenwirkungen auf als Codein (Müdigkeit, Rauschzustände, Suchtpotenzial).[10]
[Bearbeiten] Chemischer Nachweis
Der Nachweis kann über die Murexid-Reaktion (Xanthinnachweis) erfolgen. Ein quantitativer Nachweis in Lebensmitteln erfolgt meist mittels HPLC.[11]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Theobromin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 6. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Theobromin bei ChemIDplus
- ↑ Sicherheitsdatenblatt (Carl Roth)
- ↑ a b c d Sicherheitsdatenblatt (Alfa Aesar)
- ↑ a b Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky, Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, S. 1372
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Theobromin im Lexikon der Biologie, abgerufen am 20. Mai 2009
- ↑ Olaf Adam, Peter Schauder, Günter Ollenschläger: Ernährungsmedizin: Prävention und Therapie. 3. Auflage, Elsevier,Urban&FischerVerlag, 2006, ISBN 9783437229213, S. 463
- ↑ F. v. Bruchhausen, S. Greiner, R. Hänsel, G. Heubl, H. Hager, E. Stahl-Biskup, W. Reuss: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 9783540526391, S. 943–954
- ↑ Usmani et al.: Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough, in: FASEB J. Band 19, Nr. 2, 2005, S. 231–233; PMID 15548587.
- ↑ Chocolate could be cough medicine. In: BBC-News vom 25. November 2004
- ↑ Reinhard Matissek, Gabriele Steiner: Lebensmittelanalytik: Grundzüge, Methoden, Anwendungen. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 9783540625131, S. 181–184
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