Thiazine

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Grundgerüst der Thiazine (genauer der 1,4-Thiazine)
Thiomorpholin

Thiazine sind heterocyclische organische Verbindungen mit einem Ring aus vier Kohlenstoff-, einem Stickstoff- und einem Schwefel-Atom. Durch die unterschiedliche Anordnung des Stickstoff- bezüglich des Schwefelatoms ergeben sich neben der am häufigsten Vorkommenden Grundstruktur 1,4-Thiazin, auch Derivate die sich vom 1,2-Thiazin und 1,3-Thiazin ableiten. Die Thiazine werden als Grundstruktur für Farbstoffe, Beruhigungsmittel und Insektizide benutzt, wobei die vom 1,4-Thiazin abstammenden Phenothiazine (z. B. Methylenblau als Vertreter der Thiazinfarbstoffe) die häufigsten Derivate darstellen. Wichtige Vertreter der 1,3-Thiazin-Derivate sind zum Beispiel die Cephalosporine, die als Antibiotika zum Einsatz kommen, und das Xylazin.[1] 1,2-Thiazin-Derivate (z. B. partiell hydrierte) erhält man durch [4+2]-Cycloaddition.[2]

Die einfachste Thiazinverbindung ist das 1,4-Thiazin C4H5NS selbst.[3] Im Unterschied dazu enthält die Verbindung Thiomorpholin C4H9NS keine Doppelbindungen im Ring.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Arnold Willmes: Taschenbuch Chemische Substanzen: Elemente – Anorganika – Organika – Naturstoffe – Polymere, ISBN 978-3817117871.
  2. Eberhard Breitmaier und Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, ISBN 978-3135415055.
  3. Barkenbus, C.; Landis, P.S.: The Preparation of 1,4-Thiazine in J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 684–685, doi:10.1021/ja01182a075.