Thiazolidin

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Strukturformel
Struktur von Thiazolidin
Allgemeines
Name Thiazolidin
Summenformel C3H7NS
CAS-Nummer 504-78-9
PubChem 10444
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 89,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,13 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

72–75 °C (33 hPa)[2]

Brechungsindex

1,551 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiazolidin ist eine organische Flüssigkeit. Durch seine Struktur kann es als (N/S)- Acetal betrachtet werden. Als isolierte Substanz hat es keine nennenswerte technische Bedeutung, jedoch findet sich die Thiazolidin-Grundstruktur in vielen Naturstoffen und pharmazeutischen Wirkstoffen wieder.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Das Thiazolidin-Grundgerüst ist in der Chemie ein Fünfring mit einem Schwefel- und einem Stickstoffatom in 1- bzw. 3-Position. Eine Reihe von Thiazolidinderivaten haben eine große Bedeutung in der medizinischen Anwendung. Populär sind Thiazolidine als Teilstruktur von Penicillinen. Aber auch in anderen Wirkstoffen wie Rosiglitazon und Pioglitazon, die beide zur Behandlung von Diabetes mellitus Typ II eingesetzt werden, findet man sie wieder.

Herstellung[Bearbeiten]

Thiazolidine können aus organischen 1-Amino-2-mercaptanen durch Umsetzung mit Aldehyden oder Ketonen unter Wasserabspaltung synthetisiert werden. Additionsreaktionen an der C=N-Doppelbindung von 3-Thiazolinen (siehe Asinger-Reaktion) liefern ebenfalls Thiazolidine.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Thiazolidin bei Acros, abgerufen am 13. März 2010.
  2. a b c Datenblatt Thiazolidin bei AlfaAesar, abgerufen am 13. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-482.
  4. a b Datenblatt Thiazolidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.