Thiobarbitursäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Thiobarbitursäure
Allgemeines
Name Thiobarbitursäure
Andere Namen
  • 2-Thiobarbitursäure
  • 2-Thioxodihydropyrimidin-4,6(1H,5H)-dion
Summenformel C4H4N2O2S
CAS-Nummer 504-17-6
PubChem 2723628
Eigenschaften
Molare Masse 144,15 g·mol−1
Schmelzpunkt

235 °C[1]

Löslichkeit

in heißem Wasser gut löslich
(50 g pro Liter bei 95 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiobarbitursäure ist ein Derivat der Barbitursäure. Es wird als Reagenz in der analytischen Chemie verwendet.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Thiobarbitursäure bildet weiße Kristalle mit einem unangenehmen Geruch. In heißem Wasser ist die Verbindung gut löslich.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

In der analytischen Chemie dient Thiobarbitursäure als Reagenz auf Sorbinsäure und zur Bestimmung des Biomarkers Malondialdehyd (MDA). Der TBA-Test (TBA = thiobarbituric acid) beruht auf der Reaktion von Thiobarbitursäure mit Oxidationsprodukten von Fetten, beispielsweise Malondialdehyd. Bei dieser Reaktion wird aus einem Molekül des bifunktionellen Aldehyds mit zwei Molekülen Thiobarbitursäure ein rosafarbener Farbstoff gebildet, der beispielsweise per Photometrie quantitativ bestimmt werden kann.[4]

Die Reaktion zwischen Thiobarbitursäure und Malondialdehyd.

Weiterführende Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 2-Thiobarbitursäure bei Merck, abgerufen am 13. Juni 2011.
  2. a b c Datenblatt Thiobarbitursäure bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. T. Asakawa, S. Matsushita: Thiobarbituric acid test for detecting lipid peroxides. In: Lipids Band 14, Nummer 4, 1979, S. 401–406. doi:10.1007/BF02533425