Thioessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Thioessigsäure
Allgemeines
Name Thioessigsäure
Andere Namen

Thiolessigsäure

Summenformel C2H4OS
CAS-Nummer 507-09-5
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit eindringlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 76,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−17 °C[1]

Siedepunkt

87 °C[1]

Dampfdruck

47 hPa (26 °C)[1]

pKs-Wert

3,33 (25 °C)[2]

Löslichkeit

27 g·l−1 in Wasser (15 °C) bei langsamer Zersetzung[3]

Brechungsindex

1,4648 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​314​‐​317​‐​332
P: 210​‐​233​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​403+235 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​22​‐​34​‐​43
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−216,9 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thioessigsäure ist eine organische Verbindung. Sie hat dieselbe Struktur wie die Essigsäure, jedoch ist das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe durch Schwefel ersetzt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Thioessigsäure hat einen niedrigeren Siedepunkt als Essigsäure. Thioessigsäure ist eine farblose bis gelbe, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem, unangenehmem, in ausreichender Verdünnung fruchtigen Geruch. Ihre Dämpfe reizen und schädigen die Augen, die Atemwege und die Lunge sowie die Haut.[7]

Synthese[Bearbeiten]

Beim Erhitzen von Eisessig mit Phosphor(V)-sulfid entsteht Thioessigsäure. Alternativ kann Thioessigsäure aus Essigsäureanhydrid und Schwefelwasserstoff hergestellt werden.[8] Eine Synthese aus Acetylchlorid und Schwefelwasserstoff ist ebenfalls beschrieben.[9]

Verwendung[Bearbeiten]

Sie wird in der Organischen Chemie für die Einschleusung von Thiolgruppen in Moleküle genutzt. Des Weiteren dient sie auch zur Vernichtung von Peroxiden als Alternative zu wässrigen Reduktionsmitteln.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Thioessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. August 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
  3. a b c Datenblatt Thioessigsäure bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-484.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  7. Römpp Chemie Lexikon, Thieme Verlag Stuttgart, 9. Auflage, Band 6, S. 4585.
  8. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1602, ISBN 978-0-911910-00-1.
  9. Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen- und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 741–771.