Thiofanox

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Thiofanox
Allgemeines
Name Thiofanox
Andere Namen

3,3-Dimethyl-1-(methylthio)butanon-O-(N-methylcarbamoyl)oxim

Summenformel C9H18N2O2S
CAS-Nummer 39196-18-4
PubChem 38235
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit beißendem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 218,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

57−58 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (5,2 g·l−1 bei 22 °C)[1]
  • sehr gut löslich in chlorierten und aromatischen Kohlenwasserstoffen und Ketonen, einschließlich apolaren Lösungsmitteln[2]
  • schwer löslich in polaren aliphatischen Kohlenwasserstoffe[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​300​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​27​‐​36/37​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiofanox ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Thiofanox kann ausgehend von Pinacolon (3,3-Dimethyl-2-butanon) hergestellt werden. Nach Bromierung reagieren Brompinacolon und Ethanthiol zu 3,3-Dimethyl-1-methylthio-2-butanon, das zuerst durch Reaktion mit Hydroxylamin zum Oxim umgesetzt wird. Dieses wird entweder mit Phosgen zum Oximchlorformiat und anschließend mit Methylamin oder direkt mit Methylisocyanat umgesetzt.[5][2]

Thiofanoxe synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Thiofanox ist ein brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes.[1] Es ist stabil unter neutralen und sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen (pH-Wert > 10), wobei Thiofanox-sulfoxid und Thiofanox-sulfon entstehen.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Thiofanox wird als Insektizid und Akarizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Cholinesterase-Enzymen.[6][7]

Thiofanox ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 39196-18-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. August 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Thiofanox in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 30. August 2012.
  3. Datenblatt Thiofanox, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. August 2012 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 081551853-6, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b  Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 085404499-X, S. 571 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2007, ISBN 081551903-6, S. 852 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 30. August 2012.