Thioketone

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Allgemeine Struktur eines Thioketons mit der blau markierten Thiocarbonylgruppe. Die Reste R1 und R2 können gleich oder verschieden sein und stehen für Organyl-Reste, wie z. B. Alkyl-Reste, Aryl-Reste oder Alkylaryl-Reste etc.

Thioketone sind organische Verbindungen, welche die Schwefel-Analoga von Ketonen sind, d. h., der Sauerstoff des analogen Ketons ist in ihnen durch Schwefel (das nächste Element der Chalkogen-Gruppe im Periodensystem der Elemente) ausgetauscht. Die Namen dieser Verbindungen enden nach der IUPAC-Nomenklatur auf -thion, weswegen man sie auch als Thione bezeichnen kann, z. B. Butan-2-thion CH3C(=S)CH2CH3.

Normalerweise sind Thioketone instabil und neigen zur Polymerisation. Sind die Reste aromatisch, wie zum Beispiel im Thiobenzophenon, sind die Verbindungen stabiler.

Strukturformel von Thiobenzophenon

Es gibt nur wenige Methoden um Thioketone herzustellen. Ketone bilden mit Lawessons Reagenz Thioketone. Andere Methoden verwenden Hydrogensulfit als Schwefelquelle. Der Sauerstoff in Ketonen kann auch durch Selen ausgetauscht werden (= Selone, z. B. Selenobenzophenon), allerdings sind diese Verbindungen noch instabiler als die Thioketone.

Reaktionen[Bearbeiten]

Die C=S-Doppelbindung in Thioketonen kann als Dienophil in Diels-Alder-Reaktionen unter Bildung von Dihydrothiopyranen reagieren.[1]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Barbara König, Jürgen Martens, Klaus Praefcke, Alexander Schönberg, Helmut Schwarz, Richard Zeisberg: Organische Schwefelverbindungen, 8. Mitteilung: Bildung von Thiophenen durch Pyrolyse von Dihydrothiopyranen, Reaktionen der Diels-Alder-Addukte aus Thioflurenon und 1,3-Butadienen in der Hitze und unter Elektronenstoß. In: Chemische Berichte, Bd. 107 (1974), S. 2931–2937, DOI: 10.1002/cber.19741070916.