Thionamide

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Allgemeine Formel der Thionamide. Die Reste R1 bis R3 sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.). Die Thionamid-Gruppe ist blau markiert.

Thionamide (Thiosäureamide) leiten sich ab von den Amiden (genauer: Carbonsäureamiden) in dem das Carbonylsauerstoff-Atom des Amids durch ein Schwefelatom ersetzt wurde. [1] Die Thionamide sind mesomeriestabilisiert.

Synthese[Bearbeiten]

Das gebräuchlichste Verfahren zur Synthese von Thiosäureamiden beruht auf der Addition von Schwefelwasserstoff an Nitrile:[1]

Thionamid-Synthese 1.png

Nach dieser Methode sind allerdings nur Thionamide erhältlich, die am Stickstoffatom zwei Wasserstoffatome gebunden enthalten. Zur Synthese höher substituierter Thionamide geht man von Amiden aus und setzt diese mit dem Lawessons Reagenz oder Phosphorpentasulfid in einem inerten Lösungsmittel um:

Thionamid-Synthese 4.png

Reaktivität[Bearbeiten]

Die präparativ wichtigste Reaktion der Thiosäureamide besteht in der Synthese zahlreicher Heterocyclen, z. B. von Thiazolen.[1]

Vertreter[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 762−771.