Thiophenol

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Strukturformel
Struktur von Thiophenol
Allgemeines
Name Thiophenol
Andere Namen

Phenylmercaptan, Benzolthiol

Summenformel C6H6S
CAS-Nummer 108-98-5
PubChem 7969
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 110,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−15 °C[1]

Siedepunkt

169 °C[1]

Dampfdruck

1,5 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

6,62 (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (0,94 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol[3]
Brechungsindex

1,5893 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​300+310+330​‐​315​‐​319
P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​309+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 10​‐​24/25​‐​26​‐​36/38
S: 26​‐​28​‐​36/37​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiophenol ist eine organische Schwefelverbindung, eine farblose giftige Flüssigkeit mit üblem Geruch. Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die organische Synthese. Thiophenole sind eine Stoffgruppe von Verbindungen, die an einem Benzolring eine Thiolgruppe (-SH) aufweisen.

Gewinnung[Bearbeiten]

Thiophenol kann unter anderem hergestellt werden durch:

Eigenschaften[Bearbeiten]

Thiophenol hat die Formel C6H5–SH. Es liegt bei Raumtemperatur als mäßig flüchtige, aber extrem übelriechende und giftige Flüssigkeit vor. Thiophenole sind stärker sauer als Phenole, die entsprechenden Sauerstoffverbindungen.

Reaktionen[Bearbeiten]

Mit Alkyliodid ergeben sich Thioether[8] Oxidation erzeugt Diphenyldisulfid, welches mit Natriumborhydrid wieder zu Thiophenol reduziert werden kann. Daher kann Thiophenol bei chemischen Reaktionen als Quelle für Wasserstoff dienen. Mit Chlor ergibt sich Phenylsulfenylchlorid.[9] Durch Reaktion von Thiophenol mit Alkalihydroxiden (Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid) entstehen die entsprechenden Salze (Thiophenolate). Bei der Umsetzung mit Carbonsäurechloriden in Gegenwart von Basen wie Triethylamin entstehen Thiolester.[10]

Unfälle[Bearbeiten]

In der Nacht auf den 16. Februar 2011 wurden aus Unachtsamkeit etwa 30 Liter Thiophenol auf dem Gelände einer Firma im nordhessischen Homberg (Efze) freigesetzt. Um die 180 Personen wurden mit den Dämpfen kontaminiert, 101 davon mussten ins Krankenhaus gebracht werden.[11][12]

Siehe auch[Bearbeiten]

Thiophenol ist das Monomer von Polyphenylensulfid. Es wird industriell aber nicht selbst polymerisiert.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 108-98-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-45.
  3. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1411.
  4. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-36.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-98-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.: Thiophenol. Organic Syntheses, Collective Volume 1, S. 504.
  8. Campopiano, O.: Thiophenol. in L. Paquette (Hrsg.): Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis J. Wiley & Sons, New York, 2004.
  9. Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J.: (Phenylthio)nitromethane. Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p. 550 (1993).
  10. Gerd Buchholz, Jürgen Martens und Klaus Praefcke: 2- und 4-Azathioxanthone durch Photoumlagerung von Thionicotinsäure-S-arylestern, Angewandte Chemie 86 (1974) S. 562; Angewandte Chemie International Edition English 13 (1974) S. 550.
  11. faz.net vom 16. Februar 2011: Großalarm und mehr als 30 Verletzte bei Giftunfall
  12. nh24.de: Gefahrgutunfall: Zahl der Verletzten steigt auf 101, abgerufen am 17. Februar 2011.