Thiophosgen

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Strukturformel
Struktur von Thiophosgen
Allgemeines
Name Thiophosgen
Andere Namen

Thiocarbonylchlorid

Summenformel CCl2S
CAS-Nummer 463-71-8
PubChem 10040
Kurzbeschreibung

rote bis orangerote Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 114,98 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,5 g·cm−3 [1]

Siedepunkt

73 °C[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser und Alkoholen[1]

Brechungsindex

1,5442 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​302​‐​319​‐​335​‐​315
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 22​‐​23​‐​36/37/38
S: (1/2)​‐​7/9​‐​36/37​‐​45
Toxikologische Daten

929 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiophosgen ist eine orangerote bis rote übelriechende Flüssigkeit. Es ist das Schwefelanalogon (Thioverbindung) des Phosgens und kann zu analogen Reaktionen, wie zum Beispiel der Einführung einer Thiocarbonylgruppe, herangezogen werden. Thiophosgen reagiert teils heftig mit nukleophilen Lösungsmitteln wie z. B. Wasser und Alkoholen. Da man Arbeiten mit gasförmigem Phosgen seiner hohen Giftigkeit wegen nach Möglichkeit vermeiden möchte, bietet sich der Einsatz des flüssigen Thiophosgens aus Gründen der leichteren Handhabung und des geringeren apparativen Aufwands oftmals an.

Herstellung[Bearbeiten]

Thiophosgen kann aus Trichlormethansulfenylchlorid und Eisen(III)-chlorid als Katalysator in Xylol bei 140 °C synthetisiert werden.[6]

Thiophosgen-Synthese

Die Reaktion kann ebenfalls in Benzol oder Toluol mit Zinkchlorid oder Aluminiumchlorid als Katalysator durchgeführt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Thiophosgen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8.1.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-88.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 463-71-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Thiophosgene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Patent US2668853: Production of thiophosgene. Angemeldet am 12. Oktober 1950, veröffentlicht am 9. Februar 1954, Anmelder: Sharples Chemicals, Erfinder: Edward F. Orwoll.

Literatur[Bearbeiten]

  • Holleman AF., Wiberg E., Wiberg, N.: „Lehrbuch der anorganischen Chemie“. 102. Auflage, de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
  • Sharma, S. (1978): „Thiophosgene in Organic Synthesis“, Synthesis, 11, 804–820; PDF (Übersichtsartikel in Englisch)