Threose

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Strukturformel
Struktur von Threose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Threose
Andere Namen
  • (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal
  • (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal
Summenformel C4H8O4
CAS-Nummer
  • 95-43-2 (D-Threose)
  • 95-44-3 (L-Threose)
PubChem 439665
Kurzbeschreibung

sirupöse, farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Threose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Threose und die L-Threose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal. L-Threose [Synonym: (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Threose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Threose gemeint. Die Erythrose ist ein Diastereomer der Threose.

Die stereochemische Konfiguration der Threose ist namensgebend für den Deskriptor threo-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen.

Reaktionen[Bearbeiten]

Bei der Oxidation von Threose, beispielsweise mit Salpetersäure, entsteht Weinsäure. Bei der Reduktion, zum Beispiel mit Natriumborhydrid, entsteht Threit.

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweis[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt D-Threose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2011 (PDF).

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Threose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien