Tiopronin

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Strukturformel
Tiopronin-Enantiomere
1:1-Gemisch aus (R)-Tiopronin (oben) und (S)-Tiopronin (unten)
Allgemeines
Freiname Tiopronin
Andere Namen
  • (RS)-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)
    glycin
  • (RS)-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin
  • (RS)-α-Mercaptopropionylglycin
  • DL-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin
  • DL-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin
  • DL-α-Mercaptopropionylglycin
  • rac-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin
  • rac-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin
  • rac-α-Mercaptopropionylglycin
Summenformel C5H9NO3S
CAS-Nummer
PubChem 5483
ATC-Code

R05CB12

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Urologikum, Lebertherapeutikum, Antidot

Eigenschaften
Molare Masse 163,19 g·mol−1
Schmelzpunkt

95−97 °C [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36/37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tiopronin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Chelatbildner, der in der Behandlung von Schwermetallvergiftungen – insbesondere Quecksilber, Kupfer, Eisen, Zink, 210Polonium und Cadmium – eingesetzt wird. Die Wirkung kommt zustande durch die SH-Gruppe im Molekül, die Schwermetalle über eine Chelatkomplexbildung abfängt, wodurch eine renale Ausscheidung möglich wird. Es gibt wenig klinische Erfahrung mit Tiopronin bei akuten Schwermetallvergiftungen.[4] Weitere Anwendungsgebiete stellen die Behandlung von Strahlenschäden, des Morbus Wilson, der Hämosiderose, der akuten und chronischen Hepatitis, Fettleber, Leberzirrhose, sowie der krankhaft vermehrten Ausscheidung von Cystin durch die Niere (Cystinurie) und die damit möglicherweise einhergehende Bildung von Cystinsteinen in der Niere (Nephrolithiasis) dar.[5]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Acadione< (F), Captimer (D), Thiola (USA, IT)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Tiopronin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. a b c Datenblatt N-(2-Mercaptopropionyl)glycine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Antidotarium der Rote-Liste
  5. Fachinformation Captimer® 100 mg / 250 mg überzogene Tabletten, Stand Juli 2007.

Weblinks[Bearbeiten]

Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!