Tolidin

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Strukturformel
2-tolidine.svg
Allgemeines
Name ortho-Tolidin
Andere Namen
  • o-Tolidin
  • GDL-Hauptname: 3,3′-Dimethylbenzidin
  • Dimethylbenzidin
  • 4,4′-Diamino-3,3′-dimethyldiphenyl
  • Diaminoditolyl
  • 3,3′-Dimethylbiphenyl-4,4′-diamin
  • 4,4′-Di-o-toluidin
  • p,p′-Diamino-m,m′-dimethyldiphenyl
  • deutscher EINECS-Name: 4,4′-Bi-o-toluidin
Summenformel C14H16N2
CAS-Nummer 119-93-7
PubChem 8413
Kurzbeschreibung

farbloser bis rötlicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 212,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest, kristallin

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

129 °C[2]

Siedepunkt

300,5 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​302​‐​411
P: 201​‐​273​‐​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​22​‐​51/53
S: 53​‐​45​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tolidin, genauer ortho-Tolidin, ist ein giftiger und krebserzeugender Stoff, der zur Gruppe der aromatischen Amine und zu den Biphenylderivaten gehört.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Tolidin bildet mit Säuren Salze, zum Beispiel ist das Dihydrochlorid im Handel erhältlich.

Darstellung[Bearbeiten]

Tolidin kann analog zu Benzidin aus ortho-Hydrazotoluol durch eine Benzidin-Umlagerung hergestellt werden.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

o-Tolidin ist eine der wichtigsten Diphenylbasen und wird größtenteils zur Farbstoffherstellung sowie auch zur Herstellung von bestimmten Elastomeren eingesetzt.

o-Tolidin dient in erster Linie als Zwischenprodukt für die Herstellung von löslichen Bisdiazofarbstoffen und unlöslichen Pigmenten, die insbesondere in der Textil-, Leder- und Papierindustrie Verwendung finden. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung). o-Tolidin hat ferner ausgedehnte Anwendung als Reagens und Indikator in der analytischen, klinischen und forensischen Chemie gefunden.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Tolidin zersetzt sich bei hohen Temperaturen und bildet dabei gefährliche Gase oder Dämpfe (Stickstoffoxide). Bei Kontakt mit Oxidationsmitteln besteht die Gefahr einer stark exothermen Reaktion (Hitzeentwicklung).

Beim Umgang mit Tolidin ist auf größte Sauberkeit am Arbeitsplatz achten. Es dürfen an Arbeitsplätzen nur die Substanzmengen vorhanden sein, die für den Fortgang der Arbeiten erforderlich sind. Gefäße sind dabei nicht offen stehen zu lassen. Für das Ab- und Umfüllen sind staubdicht schließende Anlagen mit Abluftfilter und Fülltrichter mit Absaugung einzusetzen. Für das Abfüllen der Lösung sind dichtschließende Anlagen aus beständigen Werkstoffen mit Absaugung einzusetzen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e Eintrag zu ortho-Tolidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6.6.2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 119-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Noller, Carl R.: Lehrbuch der organischen Chemie Springer Verlag , 1960 S. 610.