Toluylsäuren

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Toluylsäuren
Name 2-Toluylsäure 3-Toluylsäure 4-Toluylsäure
Andere Namen o-Toluylsäure
2-Methylbenzoesäure
m-Toluylsäure
3-Methylbenzoesäure
p-Toluylsäure
4-Methylbenzoesäure
Strukturformel 2-toluic acid.svg 3-toluic acid.svg 4-toluic acid.svg
CAS-Nummer 118-90-1 99-04-7 99-94-5
PubChem 8373 7418 7470
Summenformel C8H8O2
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbliche Schuppen
mit schwach aromatischem Geruch[1][2]
weißes kristallines Pulver
mit schwach
aromatischem Geruch[3]
Schmelzpunkt 101–104 °C[1] 110–111 °C[2] 180–183 °C[3]
Siedepunkt 260 °C[1] 263 °C[2] 274 °C[3]
pKs-Wert[4] 3,91 4,27 4,37
Löslichkeit
in Wasser
1,2 g·l−1[1] 1 g·l−1[2] 0,3 g·l−1[3]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[1][2][3]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 302​‐​315​‐​319​‐​335 302​‐​319
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 261​‐​302+352​‐​305+351+338
321​‐​405​‐​501
305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 36/37/38 22​‐​36/37/38 22​‐​36
S-Sätze 26​‐​37/39 26​‐​36/37 keine S-Sätze

Die Toluylsäuren (oder Methylbenzoesäuren) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–COOH) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere (ortho, meta oder para) mit der Summenformel C8H8O2. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Benzoesäuren anzusehen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Isomeren der Toluylsäure sind farblose bis gelbliche Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich charakteristisch.

Das elektronenstoßinduzierte Massenspektrum von 2-Toluylsäure einerseits unterscheidet sich signifikant von jenen der beiden anderen Stellungsisomere, da über den ortho-Effekt die Abspaltung von Wasser aus dem Molekülion begünstigt ist.[5]

Darstellung[Bearbeiten]

Aus den Xylol-Isomeren erhält man durch Sauerstoff-Oxidation (z. B. in Gegenwart von Cobaltstearat als Katalysator) die entsprechenden Toluylsäuren. Bei dieser von Ewald Katzschmann entdeckten Reaktion wird selektiv nur eine Methylgruppe oxidiert. In einem Xylol-Isomerengemisch wird das para-Isomer vor den anderen Isomeren oxidiert.

Verwendet man stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Chromschwefelsäure, so werden beide Methylgruppen oxidiert.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 118-90-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. September 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 99-04-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. September 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 99-94-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. September 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Jürgen Martens, Klaus Praefcke und Helmut Schwarz: Massenspektrometrische Untersuchungen über ortho-Effekte und verwandte Umlagerungen bei Benzoe- und 2,2'-Diphensäurederivaten, in: Liebigs Ann. Chem., 1975, S. 62–74 (doi:10.1002/jlac.197519750107).

Siehe auch[Bearbeiten]