Toxaphen

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Wikipedia:Redaktion Chemie/ausgeblendete Strukturformel

Allgemeines
Name Toxaphen
Andere Namen
  • Camphechlor
  • Chlorcamphen
  • Polychlorcamphen
  • Chloriertes Camphen
  • Chloriertes 2,2-Dimethyl-3-methylennorbornan
Summenformel – (komplexes Gemisch!)
CAS-Nummer 8001-35-2
Kurzbeschreibung

gelber, wachsartiger Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse – (komplexes Gemisch!)
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,65 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

65–90 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Dampfdruck

67 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (~3 mg·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​301​‐​312​‐​335​‐​315​‐​410Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 21​‐​25​‐​37/38​‐​40​‐​50/53
S: (1/2)​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Toxaphen ist ein Pestizid, das aus einer komplexen Mischung unterschiedlich substituierter Chlorkohlenwasserstoffe besteht, die sich vom Grundgerüst des Bornans ableiten.

Geschichte[Bearbeiten]

Es wurde erstmals 1945 von Hercules Inc. als Hercules 3956 in den Verkehr gebracht. Toxaphen war eines der weltweit am meisten verwendeten Insektizide, bis zu seinem Verbot durch die EPA 1982. Zwischen 1946 und 1993 wurde weltweit ungefähr eine Million Tonnen an Toxaphen verbraucht. In der Bundesrepublik Deutschland wurde sein Einsatz in der Landwirtschaft bereits 1971 verboten.

Zusammensetzung[Bearbeiten]

Toxaphen besteht aus einer komplexen Mischung aus hauptsächlich mehrfach chlorierten Bornanen, mehrfach chlorierten Bornenen, Bornadienen, Camphenen und Dihydrocamphenen. Das technische Produkt enthält mindestens 202 verschiedene chemische Verbindungen.[5]

Analytischer Nachweis[Bearbeiten]

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).[6]

Verbot[Bearbeiten]

Durch die Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Zu diesem „dreckigen Dutzend“ gehört auch Toxaphen. Mit der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat am 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen globale Rechtsgültigkeit erlangt.

Verwendung[Bearbeiten]

Toxaphen wurde als Pestizid vor allem beim Anbau von Baumwolle, Getreide, Früchten, Nüssen und Gemüse eingesetzt.

Toxizität und Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Toxaphen gilt als krebserzeugend.[1]

Wegen der hohen Flüchtigkeit wird Toxaphen auch über die Atmosphäre in abgelegene Gebiete transportiert und ist somit überall (ubiquitär) in der Umwelt vorhanden.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Toxaphen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 8001-35-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Toxaphene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Mahmoud Abbas Saleh: Capillary gas chromatography-electron impact chemical ionization mass spectrometry of toxaphene, J. Agric. Food Chem., 1983, 31 (4), S. 748–751, doi:10.1021/jf00118a017
  6. Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC-GC Europe 23 (2010) 60−70.