Tralomethrin

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Strukturformel
Strukturformel von Tralomethrin
Diastereomerengemisch ohne genaue Konfigurationsangabe
Allgemeines
Name Tralomethrin
Andere Namen

(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-[(RS)-1,2,2,2-tetrabromethyl]cyclopropancarboxylat

Summenformel C22H19Br4NO3
CAS-Nummer 66841-25-6
PubChem 48132
Kurzbeschreibung

weißlicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 665,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,70 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

138-148 °C[1]

Dampfdruck

0,048 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/38​‐​50/53
S: 26​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tralomethrin ist ein Gemisch mehrer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Tralomethrin kann durch Reaktion von Methylchrysanthemat mit Ozon, Tetrabromkohlenstoff, Brom und Phenoxycyanobenzylalkohol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Tralomethrin ist ein weißlicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es wird innerhalb einiger Tage durch Photolyse oder metabolisch zu Deltamethrin umgewandelt.[4][5]

Verwendung[Bearbeiten]

Tralomethrin wird als Insektizid verwendet. Es wird zur Bekämpfung einer Reihe von Insekten, insbesondere Lepidoptera, bei Getreide, Kaffee, Baumwolle, Obst, Mais, Raps, Reis, Tabak und Gemüse verwendet und ist auch für den Holzschutz wirksam.[5]

Tralomethrin ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Datenblatt Tralomethrin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2012 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 081551401-8, S. 961 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. EPA: Registration Review – Preliminary Problem Formulation for Ecological Risk and Environmental Fate, Endangered Species, and Drinking water Assessments for Tralomethrin, 23. März 2010.
  5. a b  Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 085404499-X, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 11. September 2012.