Tri-(natrium-meta-sulfonatophenyl)-phosphan

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Strukturformel
Struktur des TPPTS
Allgemeines
Name Tri-(natrium-meta-sulfonatophenyl)-phosphan
Andere Namen
  • TPPTS
  • tppts
Summenformel C18H12Na3O9PS3
CAS-Nummer 63995-70-0
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 568,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tri-(natrium-meta-sulfonatophenyl)-phosphan (abgekürzt als TPPTS als isolierte Verbindung oder als tppts als Ligand) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C18H12Na3O9PS3. Es handelt sich um einen weißen kristallinen Feststoff und ist ein Beispiel eines wasserlöslichen Phosphans. Der Rhodium-Hydrido-Komplexe der Verbindung findet als homogener Katalysator bei der technischen Herstellung von Butanal durch Hydroformylierung Verwendung.[3]

Synthese[Bearbeiten]

TPPTS wird durch die Sulfonierung von Triphenylphosphan hergestellt. Die Sulfonierung erfolgt in der meta-Position der Phenylringe. Für die Sulfonierung wird Oleum verwendet. Die entstehende Sulfonsäure wird dann mit Trioctylamin und Natriumhydroxid versetzt. Direkt nach der Auflösung im Reaktionsmedium wird das Phosphan protoniert. Das entstehende Phosphoniumsalz wird sulfoniert. Die Bruttogleichung lautet:

\mathrm{P(C_6H_5)_3 +  3 \ SO_3 \to \ P(C_6H_4SO_3H)_3}
\mathrm{P(C_6H_4SO_3H)_3 +  3 \ NaOH \to \ P(C_6H_4SO_3Na)_3 + 3 H_2O}

Als Lewis-Base ist TPPTS stärker als Triphenylphosphan.

Verwendung in der Hydroformylierung[Bearbeiten]

Metallorganische Komplexe des tppts sind löslich in Wasser und erlauben damit eine Heterogenisierung in der homogenen Katalyse. Dies ist die Basis für ihre industrielle Anwendung. Tppts-modifizierte Rhodiumkatalysatoren werden seit 1984 bei der Zweiphasenhydroformylierung von Propen nach dem Ruhrchemie/Rhône-Poulenc-Verfahren verwendet. In der Hydroformylierung, auch bekannt als Oxosynthese, reagiert ein Alken mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu einem Aldehyd. Traditionell wurde die Hydroformylierung mit metallorganischen Rhodium- und Cobaltkomplexe in nichtwässrigen Lösungsmitteln durchgeführt.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 39538 bei AlfaAesar, abgerufen am 17. Juni 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Herrmann, W.A.; Kohlpaintner, C.W.: Synthesis of Water-Soluble Phosphines and Their Transition Metal Complexes. In: John Wiley & Sons (Hrsg.): Inorganic Syntheses. 32, New York, 1998, S. 8–25. doi:10.1002/9780470132630.ch2.
  4. Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_447