Triazine

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Triazine
Name 1,2,3-Triazin 1,2,4-Triazin 1,3,5-Triazin
Andere Namen
  • v-Triazin
  • vic-Triazin
  • as-Triazin
  • asym-Triazin
  • s-Triazin
  • sym-Triazin
Strukturformel 1,2,3-Triazin - 1,2,3-triazine.svg 1,2,4-Triazin - 1,2,4-triazine.svg 1,3,5-Triazin - 1,3,5-triazine.svg
CAS-Nummer 289-96-3 290-38-0 290-87-9
PubChem 123047 67520 9262
Summenformel C3H3N3
Molare Masse 81,08 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung blassgelbes Öl[1] farblose, stark lichtbrechende,
rhomboedrische Kristalle[1]
Schmelzpunkt 17 °C[1] 86 °C[1]
Siedepunkt 156 °C[1] 114 °C[1]
Dichte 1,38 g·cm−3[1]
Löslichkeit löslich in Ethanol, Diethylether;
Zersetzung in Wasser[1]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
07 – Achtung

Achtung[2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr[3]
H- und P-Sätze siehe oben 302​‐​315​‐​319​‐​335 302​‐​315​‐​318​‐​335
siehe oben 261​‐​305+351+338 261​‐​280​‐​305+351+338

Als Triazine wird eine Gruppe chemischer Verbindungen bezeichnet, deren Grundstruktur ein aromatischer Heterocyclus ist, der drei Stickstoff­atome im sechsgliedrigen Ringsystem enthält.

Die unsubstituierten Stammverbindungen haben nur eine geringe Bedeutung. Von den substituierten Derivaten kommt den symmetrischen 1,3,5-Triazinen, bei denen der Sechsring aus jeweils drei abwechselnd angeordneten Kohlenstoff- und Stickstoffatomen besteht, vor allem als vielseitige Bausteine für weitere Synthesen Bedeutung zu.

Verwendung[Bearbeiten]

Mehrere Triazine, wie Atrazin und Simazin, waren als wirksame Herbizide vor allem im Maisanbau weit verbreitet, sind aber heute aufgrund ihrer grundwassergefährdenden Persistenz in der EU verboten. Das Umweltverhalten (Bioakkumulation, Adsorption, Toxizität) ist je nach chemischer Struktur und Seitenkette stark unterschiedlich.[4][5]

Auch zahlreiche andere bedeutsame chemische Zwischenprodukte enthalten die Triazinstruktur. So verwendet man zum Beispiel beim Färben mit Reaktivfarbstoffen chlorierte Triazine als „reaktive Anker“: Der Farbstoff wird an den Triazinring gebunden, der dann mit der OH-Gruppe einer Zellulosefaser (Baumwolle) reagiert (unter HCl-Abspaltung). Dabei wird der Farbstoff über eine Atombindung fest an den Baumwollfaden gebunden, woraus eine hohe Waschechtheit folgt.

Derivate (Auswahl)[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Triazine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
  2. Ark Pharm: MSDS 1,2,4-Triazin (PDF; 38 kB)
  3. Datenblatt s-Triazine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2013 (PDF).
  4. R. Kornmayer, B. Streit: Adsorption und Anreicherung von Atrazin und seinen Abbauprodukten an Flußwassersediment. Arch. Hydrobiol./ Suppl. 55: 186–210 (1978).
  5. B. Streit: Uptake, accumulation and release of organic pesticides by benthic invertebrates. 3. Distribution of 14C-atrazine and 14C-lindane in an experimental 3-step food chain microcosm. Arch. Hydrobiol./ Suppl. 55: 374–400 (1979).