Tributtersäureglycerinester

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Strukturformel
Struktur von Tributtersäureglycerinester
Allgemeines
Name Tributtersäureglycerinester
Andere Namen
  • Tributyrin
  • Glycerintributyrat
  • Glyceroltributyrat
  • 1,2,3-Tributyrylglycerol
Summenformel C15H26O6
CAS-Nummer 60-01-5
PubChem 6050
Kurzbeschreibung

farblose, bitter schmeckende Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 302,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,032 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−75 °C[1]

Siedepunkt

305–310 °C; 190 °C (20 hPa)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, gut löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton[1]

Brechungsindex

1,435 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

3200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Tributtersäureglycerinester (systematisch Tributansäureglycerolester, Trivialname Tributyrin) wird durch Veresterung gebildet aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und Buttersäure. Er gehört somit zu den Fetten und fetten Ölen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Tributyrin ist ein ölige, farblose Flüssigkeit mit bitterem Geschmack. Der Ester ist unlöslich in Wasser, löst sich aber in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol.[1]

Physiologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Im Magen-Darm-Trakt wird Tributtersäureglycerinester enzymatisch in Glycerin und Buttersäure gespalten; die Carbonsäure ist notwendig zur Ernährung und zum Schutz von Darmepithel­zellen sowie zum Wiederaufbau veränderter Zellen. Weiterhin hemmt Buttersäure Magen- und Darmkrebszellen.[1]

Herstellung[Bearbeiten]

Tributyrin wird durch Verestern von Buttersäure mit Glycerin hergestellt.[3]

Verwendung[Bearbeiten]

Der Ester wird als Weichmacher, als Emulgator und als Futtermittelzusatzstoff, in pharmazeutischen und medizinischen Materialien sowie als Ausgangsstoff für eine partielle Umesterung mit langkettigen Fettsäuren zu Fettersatzstoffen (Salatrim) verwendet.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Glyceroltributyrat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
  2. a b c d e Datenblatt Glyceryl tributyrate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
  3.  Justus Liebig (Freiherr von), Johann Christian Poggendorff, Friedrich Wöhler, Hermann Christian von Fehling, Pompejus Alexander Bolley: Handwörterbuch der reinen und angewandten Chemie. F. Vieweg und Sohn, 1859, S. 605 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).