Triclosan

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Strukturformel
Strukturformel von Triclosan
Allgemeines
Name Triclosan
Andere Namen
  • 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)-phenol
  • Irgasan
  • TCS[1]
  • Triclosanum
Summenformel C12H7Cl3O2
CAS-Nummer 3380-34-5
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 289,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

56–58 °C [3]

Siedepunkt

> 280 °C (Zersetzung) [3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser [3], mäßig in Natronlauge[2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​315​‐​410
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​362​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R- und S-Sätze R: 36/38​‐​50/53
S: 26​‐​39​‐​46​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

3700 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triclosan, das zur chemischen Stoffgruppe der polychlorierten Phenoxyphenole gehört, ist ein Bakterienhemmer, der in Desinfektionsmitteln und auch als Konservierungsstoff eingesetzt wird. Der biozide Wirkstoff wird vor allem in Arzt- und Zahnarztpraxen sowie in Krankenhäusern eingesetzt, um die Übertragung von Krankheitskeimen zu verhindern. (Desinfektionsmittel gehören zur Hauptgruppe 1 der Biozid-Produkte (Anhang V der Richtlinie 98/8/EG) und sind gegen Bakterien, Pilze und/oder Viren wirksam). Zudem wird Triclosan in Kosmetikartikeln, wie zum Beispiel Zahnpasta, Deodorants und Seifen eingesetzt, neuerdings auch in Haushaltsreinigern und Waschmitteln. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) rät vom Einsatz zur Desinfektion im Haushalt, z. B. in Reinigungsmitteln, ab, da durch die geringe Konzentration von Triclosan in den Reinigern eine Resistenzbildung von Bakterien zu befürchten ist, die durch Kreuzresistenz (ähnliche Wirkungsmechanismen) auch auf Doxycyclin oder Ciprofloxacin übergreifen kann.[7] Darüber hinaus gibt es Hinweise, dass Triclosan durch Blockieren der Calciumkanäle auf die neuromuskulären Fähigkeiten glatter Muskelzellen einwirkt.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

  • Bestandteil von Desinfektionsmitteln für den professionellen Einsatz in Arztpraxen und Krankenhäusern.
  • Rezepturmäßig in der Apotheke (Deutschland) hergestellte Creme, 1-3 %ig, z. B. 1 % in Anionischer Hydrophiler Creme SR DAC zur Behandlung von infektiösen Hautkrankheiten. Die Einarbeitung in Cremegrundlagen mit nichtionischen Emulgatoren, wie Basiscreme DAC, wird aus Stabilitätsgründen nicht empfohlen.
  • Wirkstoff in kosmetischen Präparaten und Zahncremes. Triclosan besitzt antiseptische und remanent desodorierende Eigenschaften. Als desodorierender Zusatz in festen Seifen und Flüssigseifen (Einsatzkonzentration: 0,2–0,5 %), Deo-Sprays (0,2 %) und Deodorants (bis zu 0,3 %). Auch in antiseptischen Seifen und chirurgischen Handdesinfektionsmitteln auf Alkoholbasis; hier kann die verwendete Konzentration 0,2–2 % betragen.[9]
  • Konservierungsmittel in kosmetischen Präparaten. Zulässige Höchstkonzentration für diese Anwendung in Deutschland: 0,3 %.[10]
  • Auch Matratzenbezüge, Sport- und Funktionstextilien, Schuhe, Teppiche, Kunststoff-Schneidebretter u. ä. werden mit Triclosan behandelt und als besonders „allergikergeeignet“ oder „frisch duftend“ beworben. Oft ist das an Namen wie Ultra-Fresh, Amicor, Microban, Monolith, Bactonix oder Sanitized erkennbar. Der Einsatz von Triclosan in Textilien ist umstritten, da die natürliche Mikroflora der Haut angegriffen wird.[11]
  • In Versuchen konnten durch Triclosan Malariaerreger wirksam und effektiv bekämpft werden.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Verursachung von Muskelschwäche bei Mäusen[Bearbeiten]

In neueren Forschungen konnte bei Experimenten mit Mäusen nachgewiesen werden, dass Triclosan den Herzmuskel schwächen kann. Dabei wurden den Versuchstieren Triclosan in die Bauchhöhle gespritzt. Nach zehn Minuten konnte eine Abnahme der Pumpleistung der Herzens um bis zu 25 Prozent festgestellt werden. Das entspricht der Wirkung eines starken Betablockers. In einem weiteren Test senkte Triclosan die Griffstärke der Versuchstiere um 18 Prozent. Ob diese Ergebnisse auch auf den Menschen übertragbar sind, muss noch durch weitere Forschungen geklärt werden.[12][8]

Umwandlung durch Sonneneinstrahlung[Bearbeiten]

Unter Sonneneinstrahlung können sich aus Triclosan polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane bilden. Das wiesen japanische Wissenschaftler 1988 in einem Experiment mit einer sonnenbestrahlten triclosanhaltigen Socke nach, worauf Triclosan für die biozide Ausrüstung von Textilien in Japan verboten wurde.[13] Triclosan kann im Abwasser zu Methyltriclosan abgebaut werden, welches eine längere Halbwertszeit in der Umwelt aufweist.[1]

Verunreinigung von Gewässern[Bearbeiten]

Ein deutsch-slowakisches Forscherteam schätzt ein, dass Triclosan Platz sechs der problematischsten Stoffe in Europa belegt.[14]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Cliniderm (CH), Cremol-Ritter (CH), Lipo Sol Lotio Widmer (CH), Procutol (CH),

Kombinationspräparate

Acne Crème Widmer/ -Gel/ -Lotio (CH), Antebor (CH), DuoGalen (D), Pixor (C), Rutisept (D), InfectoCortiSept (D), Sulgan-N (CH), Undex (CH)

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Walter Böhmer, Thorsten Bernhardt, Heinz Rüdel, Martin Müller, Andrea Wenzel, (2004): Retrospektives Monitoring von Triclosan und Methyl-Triclosan in Brassenmuskulaturproben der Umweltprobenbank, Fraunhofer IME im Auftrag des Umweltbundesamtes Deutschland, abgerufen am 9. Juni 2013
  2. a b c Triclosan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
  3. a b c d Eintrag zu Triclosan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 3380-34-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag Triclosan bei ChemIDplus.
  7. Bundesinstitut für Risikobewertung (2006): Triclosan nur im ärztlichen Bereich anwenden, um Resistenzbildungen vorzubeugen (PDF; 123 kB). Stellungnahme Nr. 030/2006 des BfR vom 8. Mai 2006.
  8. a b PNAS August 13, 2012 (2012): Triclosan impairs excitation–contraction coupling and Ca2+ dynamics in striated muscle
  9. Eintrag in der Household Products Database der NLM.
  10. Anlage 6 zu § 3a der Kosmetikverordnung, Nr. 25. Code P 647, s. Blaue Liste.
  11. Triclosan – gefährlicher Bakterienkiller in Gebrauchsartikeln, Manfred Krautter, greenpeace 2004
  12. Desinfektionsmittel schwächt Muskeln, Spiegel Online 14. August 2012:
  13. T-Shirts mit Nebenwirkungen – Artikel in der NZZ.
  14. Pressemitteilung des UFZ

Weblinks[Bearbeiten]

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