Tridecansäure

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Strukturformel
Strukturformel von Tridecansäure
Allgemeines
Name Tridecansäure
Andere Namen

n-Tridecansäure

Summenformel C13H26O2
CAS-Nummer 638-53-9
PubChem 155854
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit wachsartigem holzigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 214,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,901 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

41–42 °C[2]

Siedepunkt

312–313 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4286 (60 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Tridecansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren.

Vorkommen[Bearbeiten]

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Tridecansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.

So wurde sie beispielsweise mit Anteilen von 0,24 % bis 0,64 % der Gesamtfettsäuren in manchen Süßwasserarten der Cyanobakterien gefunden.[6] Auch in einigen Pflanzenölen finden sich niedrige Gehalte an Tridecansäure, so zu 0,07 % im Blattöl kubanischer Weinraute Ruta graveolens und zu 0,3 % im kubanischen Sternfruchtöl Averrhoa carambola.[1]

Hauptfettsäure ist sie bei einem Anteil von fast 90 % der Fettsäuren in den Samen der australischen Pflanze Stackhousia tryonii.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Tridecansäure kann durch Oxidation von 1-Tetradecen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Tridecansäure wird in Konzentrationen bis zu 8 % in Parfümkonzentraten verwendet.[1] Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie außerdem in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt der The Good Scents Company; 10. Juni 2008
  2. a b c d Datenblatt Tridecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2014 (PDF).
  3. S. H. Yalkowsky, R. M. Dannenfelser: Aquasol database of aqueous solubility. Version 5.; College of Pharmacy, University of Arizona - Tucson, AZ. PC Version. 1992.
  4. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-496.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; V.M. Dembitsky: "Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species", in: Folia Microbiol., 2003, 48 (1), S. 71–75.
  7. Naveen P. Bhatia; Ani E. Nkang; Kerry B. Walsh; Alan J.M. Baker; Nanjappa Ashwath; David J. Midmore: "Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii", in: Annals of Botany, 2005, 96 (1), S. 159–163.
  8. Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: "Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, S. 397 (1990); Vol. 60, S. 11 (1981).
  9. Antonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: "Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry", in: Journal of Chromatography A, 1998, 826, S. 49–56.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Tridecansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen