2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin

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Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin
Repräsentative Strukturformel ohne Stereochemie – die Kettenlänge der Seitenkette ist variabel
Allgemeines
Name 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin
Andere Namen

Tridemorph

Summenformel C19H39NO (Hauptbestandteil im Stoffgemisch)
CAS-Nummer
  • 24602-86-6
  • 56048-48-7 (meso-Form)
  • 56048-49-8 [(S,S)-Form]
  • 81412-43-3 als Mixtur mit anderen Isomeren
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 297,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3 (20 °C) [2]

Schmelzpunkt

< −20 °C [2]

Siedepunkt

134 °C (bei 67 Pa) [2]

Dampfdruck

6,4 mPa (20 °C) [2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (12 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​332​‐​360D​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 20/22​‐​38​‐​50/53​‐​61
S: 45​‐​53​‐​60​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin gehört zur Gruppe der alkylierten Morpholine. Es wirkt als Hemmstoff der Sterolbiosynthese durch Eingriff in die Ergosterol-Synthese. Eingesetzt wurde 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin als Hauptkomponente im Gemisch mit seinen Isomeren als Fungizid-Wirkstoff unter dem Namen Tridemorph.

Tridemorph[Bearbeiten]

Allgemeine Strukturformel der Inhaltsstoffe von Tridemorph:[5]
n = 10, 11, 12 (60–70 %), 13

Tridemorph ist ein Fungizid-Wirkstoff, der in den 1960er-Jahren von BASF entwickelt und 1969 erstmals zugelassen wurde. Er wurde unter der Handelsbezeichnung Calixin verkauft und benutzt, um die Pilzarten Erysiphe graminis (Echter Mehltau) in Getreide, Mycosphaerella-Arten in Bananen und Caticum solmonicolor in Tee einzudämmen. Weiterhin wird er als Holzschutzmittel (in Verbindung mit Alkylammoniumverbindungen) eingesetzt.

Chemisch ist Tridemorph ein Isomerengemisch verschiedener Morpholinderivate mit unterschiedlicher Länge und Verzweigung der Alkylketten und nicht definierter stereochemischer Konfiguration am Morpholingerüst. Hauptkomponente mit 60 bis 70 % ist 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin.[5] Die Kettenlänge und die absolute Konfiguration spielen nur eine untergeordnete Rolle hinsichtlich der Wirksamkeit als Fungizid.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist es heute nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[7]

Es wird angenommen, dass Tridemorph Schäden bei menschlichen Embryonen hervorrufen kann, wenn die Mutter des Kindes mit Tridemorph in Kontakt kommt.

Abgeleitete Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Tridemorph bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2011 (PDF).
  2. a b c d e IUCLID Datasheet Tridemorph (PDF; 100 kB). Abgerufen am 29. Juli 2011.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 24602-86-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b Tridemorph. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. März 2011.
  6. Pommer, E.-H. (1984), Chemical structure-fungicidal activity relationships in substituted morpholines. Pesticide Science, 15: 285–295. doi:10.1002/ps.2780150311
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Dezember 2008.