Trifluoressigsäureanhydrid

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Strukturformel
Struktur von Trifluoressigsäureanhydrid
Allgemeines
Name Trifluoressigsäureanhydrid
Andere Namen
  • TFAA
  • TFAH
Summenformel C4F6O3
CAS-Nummer 407-25-0
PubChem 9845
Kurzbeschreibung

farblose stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 210,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,49 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−65,5 °C[2]

Siedepunkt

39,15 °C[2]

Brechungsindex

1,269 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​332
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 14​‐​20​‐​35​‐​52/53
S: 9​‐​26​‐​36/37/39​‐​45​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trifluoressigsäureanhydrid ist eine niedrig siedende, stechend riechende und farblose Flüssigkeit. Trifluoressigsäureanhydrid ist das Anhydrid der Trifluoressigsäure und wird als Reagenz zur Synthese und zum Derivatisieren in der Analytik[6] eingesetzt.

Darstellung[Bearbeiten]

TFAA kann durch Dehydratisierung von Trifluoressigsäure mit Phosphorpentoxid hergestellt werden.[7] Für eine großtechnische Darstellung ist dieses Verfahren jedoch zu ineffizient.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

TFAA kann als Anhydrid zur Darstellung von Estern und Amiden der Trifluoressigsäure benutzt werden und damit eine Möglichkeit die, in der pharmazeutischen Chemie, wichtige Trifluoracetylgruppe einzuführen.

In der Analytik wird TFAA dazu benutzt, den Analyten unter gaschromatographischen Bedingungen stabil bzw. flüchtig zu bekommen.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

TFAA ist eine stark hygroskopische Flüssigkeit, woraus durch Hydrolyse die stark korrosiv und ätzend wirkende Trifluoressigsäure gebildet wird. Die Metallfässer zur Aufbewahrung sind deshalb mit einer Schicht Polyethylen ausgekleidet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Trifluoressigsäureanhydrid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b c Informationen der Solvay Fluor.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-500.
  4. a b Datenblatt Trifluoroacetic anhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b Eintrag Stimulanzien der Deutschen Sporthochschule Köln.
  7. Swarts: In Bull Sci. Acad. Roy. Belg., 1922, 8, S. 343–370.
  8. Patent DE60012337T2 2. Dezember 2004.