Trifluormethylphenylpiperazin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Trifluormethylphenylpiperazin
Allgemeines
Name Trifluormethylphenylpiperazin
Andere Namen
  • 1-(3-Trifluormethylphenyl)-piperazin
  • N-(α,α,α-Trifluor-m-tolyl)-piperazin
  • m-Trifluormethylphenylpiperazin
  • TFMPP
Summenformel C11H13F3N2
CAS-Nummer 15532-75-9
PubChem 4296
Kurzbeschreibung

gelbes Öl[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 230,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Siedepunkt

65–71 °C (20 hPa)[2]

Dampfdruck

0,25 Pa (25 °C) [3]

Löslichkeit

löslich in Wasser (2,6 g·l−1) [3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trifluormethylphenylpiperazin (TFMPP) ist eine organische, heterozyklische Verbindung. TFMPP ist ein Derivat des Piperazins. Wegen seiner psychoaktiven Wirkung taucht(e) es als Inhaltsstoff von Partydrogen auf.

Verwendung[Bearbeiten]

Es tauchte auf als MDMA-Ersatz- bzw. Zusatzstoff in Ecstasy-Tabletten, insbesondere auch in Kombination mit Benzylpiperazin (BZP, A2). Weitere Piperazin-Derivate wurden als Inhaltsstoffe in Partydrogen gefunden, wie Methylendioxybenzylpiperazin (MDBP), meta-Chlorphenylpiperazin (mCPP) oder MeOPP. TFMPP ist weder in der chemischen Synthese, noch für industrielle Anwendungen von Bedeutung.

Pharmakologie[Bearbeiten]

TFMPP bindet agonistisch an Serotonin-5-HT2C- und 5-HT1B-Rezeptoren.[5] Es bewirkt darüber hinaus eine relevante Ausschüttung von Serotoninreserven aus den Ventrikeln.

TFMPP könnte geeignet sein, die Therapie des Alkoholismus zu unterstützen: es zeigt im Tierversuch einen hemmenden Einfluss auf die Resorption von Alkohol.[6]

Eine Ähnlichkeit des pharmakodynamischen Wirkprofils besteht mit Fenfluramin, das in Deutschland nicht mehr erhältlich ist.

Rechtsstatus[Bearbeiten]

In den USA veranlasste das Auftauchen von TFMPP in Partydrogen die Drug Enforcement Administration (DEA) im Jahr 2002, den Stoff vorsorglich in die Klasse I (Schedule I, hohes Potenzial an Missbrauch, kein nachgewiesener medizinischer Nutzen, illegal) aufzunehmen. Da sich aber das Missbrauchspotential als eher niedrig erwies, wurde im April 2004 das Verbot wieder aufgehoben.[7] In der EU wird der Handel mit TFMPP – soweit möglich – behördlicherseits kritisch beobachtet, in Dänemark wurde er bereits verboten.

  • Schweiz: TFMPP wird mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic[8] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz[9] unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

Stoffwechsel und Nachweis[Bearbeiten]

TFMPP (vorliegend als Salz)

Ein chemische Nachweisreaktion für TFMPP gibt es nicht, bislang sind auch keine immunulogischen Methoden entwickelt worden. Der Nachweis ist daher nur mit Hilfe chromatographischer Methoden wie HPLC, HPLC-MS oder GC-MS möglich. Der Metabolismus von TFMPP ist seit 2003 bekannt.[10] Es kommt zur Hydroxylierung des Aromaten und daneben zur Zersetzung des Piperazinrings durch Desalkylierung an beiden Stickstoffatomen, und schließlich zur N-Hydroxylierung.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  Georg Manolikakes, Andrei Gavryushin, Paul Knochel: An Efficient Silane-Promoted Nickel-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 73, Nr. 4, 2008, S. 1429−1434, doi:10.1021/jo702219f.
  2. a b c d e f Datenblatt 3-(Trifluormethyl)-N-phenylpiperazin bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  3. a b Eintrag Trifluormethylphenylpiperazin bei ChemIDplus.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. M.D. Schechter: Use of TFMPP stimulus properties as a model of 5-HT1B receptor activation. In: Pharmacol.Biochem.Behav., 31(1), 1988, S. 53–7. PMID 3252260.
  6. B.A. Johnson, N. Ait-Daoud: Neuropharmacological treatments for alcoholism: scientific basis and clinical findings. In: Psychopharmacology, 149, 2000, S. 327–344. PMID 10867960.
  7. U.S. Department of Justice, Drug Enforcement Administration (DEA), Scheduling Actions 2002
  8. Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten per 1. Dezember 2010 als PDF.
  9. Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende..
  10. R.F. Staack et al. (2003): New designer drug TFMPP: GC/MS and LC/MS studies on its phase I and II metabolism and on its toxicological detection in rat urine. J. Mass. Spectrom., 38(9), S. 971–81. PMID 14505325.