Trifluralin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Trifluralin | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
α,α,α-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin |
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| Summenformel | C13H16F3N3O4 | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 1582-09-8 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 5569 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelb-oranger Feststoff mit aromatischem Geruch[1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 335,28 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest |
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| Dichte |
1,36 g·cm−3[1] |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Trifluralin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen und fluorierten Aminoverbindungen und Nitroverbindungen.
Inhaltsverzeichnis |
Geschichte[Bearbeiten]
Trifluralin wurde in den 1960er Jahren von Eli Lilly auf den Markt gebracht.[5] Es wurden bis 2006 etwa 6000 Tonnen pro Jahr in der EU produziert.[6]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]
Trifluralin kann in einem mehrstufigem Prozess aus 4-Chlorbenzotrifluorid (durch Reaktion mit Salpetersäure) bzw. 4-Trifluormethyl-2,6-dinitrochlorbenzol und Dipropylamin gewonnen werden.[7][6]
Verwendung[Bearbeiten]
Trifluralin wird als selektives Bodenherbizid verwendet. Am 20. September 2007 wurde die Zulassung in der EU widerrufen.[8] In der Schweiz sind mehrere Trifluralin-Präparate für den Einsatz gegen ein- und zweikeimblättrige Unkräuter zugelassen. In den EU-Staaten Deutschland und Österreich besteht keine Zulassung mehr.[9]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten]
Bei Trifluralin besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten]
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 1582-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. August 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1582-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Trifluralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ U.S. Patent 3257190, "Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds" 21. Juni 1966.
- ↑ a b Prioritäre Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie - Datenblatt Trifluralin (Umweltdaten.de) (PDF; 305 kB).
- ↑ Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4th Edition, 1977, S. 431-432, ISBN 0-07-057145-7.
- ↑ über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 29. August 2009.
