Trifluralin

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Strukturformel
Strukturformel von Trifluralin
Allgemeines
Name Trifluralin
Andere Namen

α,α,α-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin

Summenformel C13H16F3N3O4
CAS-Nummer 1582-09-8
PubChem 5569
Kurzbeschreibung

gelb-oranger Feststoff mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 335,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,36 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

48,5–49 °C[1]

Siedepunkt

140 °C (bei 4 hPa)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 40​‐​43​‐​50/53
S: (2)​‐​36/37​‐​46​‐​60​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trifluralin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen und fluorierten Aminoverbindungen und Nitroverbindungen.

Geschichte[Bearbeiten]

Trifluralin wurde in den 1960er Jahren von Eli Lilly auf den Markt gebracht.[5] Es wurden bis 2006 etwa 6000 Tonnen pro Jahr in der EU produziert.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Trifluralin kann in einem mehrstufigem Prozess aus 4-Chlorbenzotrifluorid (durch Reaktion mit Salpetersäure) bzw. 4-Trifluormethyl-2,6-dinitrochlorbenzol und Dipropylamin gewonnen werden.[7][6]

Trifluralin production.png

Verwendung[Bearbeiten]

Trifluralin wird als selektives Bodenherbizid verwendet. Am 20. September 2007 wurde die Zulassung in der EU widerrufen.[8] In der Schweiz sind mehrere Trifluralin-Präparate für den Einsatz gegen ein- und zweikeimblättrige Unkräuter zugelassen. In den EU-Staaten Deutschland und Österreich besteht keine Zulassung mehr.[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Bei Trifluralin besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 1582-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. August 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1582-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Trifluralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. U.S. Patent 3257190, "Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds" 21. Juni 1966.
  6. a b Prioritäre Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie - Datenblatt Trifluralin (Umweltdaten.de) (PDF; 305 kB).
  7. Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4th Edition, 1977, S. 431-432, ISBN 0-07-057145-7.
  8. über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 29. August 2009.