Trigonellin

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Strukturformel
Strukturformel von Trigonellin
Allgemeines
Name Trigonellin
Andere Namen
  • 1-Methylpyridin-1-ium-3-carboxylat (IUPAC)
  • Nicotinsäure-N-methylbetain
  • Caffearin
  • Coffearin
  • Gynesin
  • N-Methylnicotinat
  • Betainnicotinat
Summenformel C7H7NO2
CAS-Nummer
  • 535-83-1
  • 6138-41-6 (Hydrochlorid)
PubChem 5570
Eigenschaften
Molare Masse 137,13 g·mol−1
Aggregatzustand

farbloser Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Schmelzpunkt
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trigonellin, Nicotinsäure-N-methylbetain, ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Trigonelline und ein N-Methylderivat der Nicotinsäure. Es kommt in Kaffeebohnen in Mengen zwischen 0,3 und 1,3 % vor, unterliegt aber beim Rösten der Kaffeebohnen im Gegensatz zum Coffein stärkeren Veränderungen. Dabei kann es entweder zur Nikotinsäure demethyliert oder zu N-Methylpyridin decarboxyliert werden.[5]

Vorkommen[Bearbeiten]

Neben dem Gehalt in Kaffeebohnen ist Trigonellin als Base in den Samen von vielen Pflanzen enthalten, wie Trigonella foenumgraecum, L., Strophanthus spp, in Hundsgiftgewächsen und Hanf, Fenchel und Hülsenfrüchtlern.

Darstellung[Bearbeiten]

Die Synthese von Trigonellin kann durch Erhitzen von Nicotinsäure mit Iodmethan und Behandlung mit Silber(I)-oxid erfolgen.

Nutzen[Bearbeiten]

Bei der Röstung von Kaffee bildet sich aus Trigonellin unter Anderem das für den Menschen wichtige Vitamin B3 (Nikotinsäure).[6]

Hell geröstete Kaffeebohnen

Dadurch kann eine Tasse Kaffee etwa 10 % des Tagesbedarfs dieses Vitamins decken, da dieses bei der Kaffeebereitung in den Lipidtröpfchen gelöst bleibt.[7]

Trigonellin ist in Samen von Arabica-Kaffee zu etwa einem Prozent enthalten.[8] Der Gehalt ändert sich durch den Röstprozess des Kaffees:[9]

Gehalt an Trigonellin (%)
Sorte roh geröstet
Arabica 1,0–1,2 0,5–1,0
Robusta 0,6–0,75 0,3–0,6

Eine Tasse von 150 ml aus 7,5 g Röstkaffee enthält im Mittel 27 mg Trigonellin, wobei dies entscheidend von der Aufgussmethode beeinflusst wird.

Die Anwendung von Trigonellin zur Förderung des Haarwuchses wurde zum Patent angemeldet,[10][11] wobei Bockshornkleesamen mit einem Gehalt von 3 % Trigonellin als Ausgangssubstanz verwendet wurde. Der Wirkmechanismus auf die Haarwurzeln ist nicht genau bekannt, es wird angenommen, dass Trigonellin und Diosgenin gegen das haarschädigende Dihydrotestosteron wirken und dessen Bildung verhindern, wodurch die Haarwurzel geschützt wird.

Wissenschaftler der Universität von Ancona ermittelten im Rahmen einer Studie, dass Inhaltsstoffe des Kaffees vor Zahnkaries schützen können. Karies entsteht durch die Wirkung verschiedener Bakterien, die sich in Schleim und Belägen an der Zahnoberfläche festsetzen. Noch sind genauere Untersuchungen nötig, bisher wenig untersuchte Bestandteile des Kaffees, wie Trigonellin und Nikotinsäure, scheinen wohl das Bakterienwachstum zu hemmen.[12]

Literatur[Bearbeiten]

  •  A. Heiduschka, R. Brüchner: Über das Vorkommen von Trigonellin im Guatemala-Kaffee. In: Journal für Praktische Chemie. 130, Nr. 1, 1931, S. 11–22, doi:10.1002/prac.19311300102.
  •  D. Ackermann, P. H. List: Über das Vorkommen von Trimethylaminoxyd, Homarin, Trigonellin und einer Base C4H9O2N in der Krabbe (Crangon vulgaris). In: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. 306, 1957, S. 260–264, doi:10.1515/bchm2.1957.306.1-2.260.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Trigonelline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2013 (PDF).
  2. a b c d e Trigonellin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. November 2013.
  3. a b Merck Index, 11th Edition, 9606.
  4. National Toxicology Program: ChemIDPlus/HSDB 535-83-1 Chemical - National Toxicology Program
  5. Richard H. Stadler, Natalia Varga, Jörg Hau, Francia Arce Vera und Dieter H. Welti (2002): Alkylpyridiniums. 1. Formation in Model Systems via Thermal Degradation of Trigonelline. J. Agric. Food Chem., 50(5), 1192–1199, doi:10.1021/jf011234k.
  6. Casal, S. et al. (2000): Discriminate analysis of roasted coffee varieties for trigonelline, nicotinic acid, and caffeine content. In: J Agric Food Chem 48(8); 3420–3424; PMID 10956127; doi:10.1021/jf990702b
  7. Klaus Roth: Espresso: Ein Dreistufenpräparat. In: GIT Labor-Fachzeitschrift Heft 8, 2013, Seite 486ff.
  8. Phytochemie: Kaffee.
  9. Veränderungen des Anteils von Inhaltsstoffen durch den Röstvorgang.
  10. Verwendung von Trigonellin zum Herstellen eines peroral einzunehmenden kapselierten Mittels zur Wiederbelebung und zum Anregen und Verstärken des Haarwuchses bei Lebewesen.
  11. Bundesgerichtshof 177-98 (PDF; 65 kB), 20. März 2001.
  12. bleibjung.de: Gesund Essen und Trinken: Tee und Kaffee schützen Magen und Zähne, abgerufen am 16. September 2013.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!