Triiodthyronin

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Strukturformel
Strukturformel von L-Triiodthyronin
Allgemeines
Freiname Liothyronin
Andere Namen
  • 3,3',5-Triiod-L-thyronin
  • O-(4-Hydroxy-3-iodphenyl)-3,5-diiod-L-tyrosin
  • (S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3-iodphenoxy)-3,5-diiodphenyl]propansäure
Summenformel C15H12I3NO4
CAS-Nummer 6893-02-3
PubChem 5920
ATC-Code

H03AA02

DrugBank APRD01074
Eigenschaften
Molare Masse 650,97 g·mol−1
Schmelzpunkt

234–238 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (3,96 mg/l bei 37 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triiodthyronin (T3, auch fT3 für freies Triiodthyronin und rT3 für reverses Triiodthyronin), auch Liothyronin (INN), ist eines von zwei wichtigen Schilddrüsenhormonen. Es ist das wirksamste Hormon der Schilddrüse und übertrifft in seiner Wirksamkeit das zweite Iod-haltige Schilddrüsenhormon Tetraiodthyronin (T4), auch Thyroxin oder Levothyroxin genannt, um das Drei- bis Fünffache.

Die beiden Iod-haltigen Schilddrüsenhormone unterscheiden sich nur in der Anzahl der gebundenen Iodatome, nämlich drei bei Triiodthyronin und vier bei Thyroxin – daher auch die Abkürzungen T3 und T4. Liegt Triiodthyronin nicht an Eiweiße gebunden im Blut vor, so wird es als freies Triiodthyronin (fT3) bezeichnet. Das Isomer, bei dem am inneren Benzolring nur ein und am äußeren Ring zwei Iodatome sitzen, wird als reverses Triiodthyronin (rT3) bezeichnet – es ist ein Abbauprodukt des Thyroxins und eine biologisch inaktive Form des Triiodthyronins.

Triiodtyrosin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Triiodtyrosin [Synonym: (S)-Triiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Triiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Triiodtyrosin gemeint.

Chemie[Bearbeiten]

Das T3-Molekül enthält 58,5 % Massenanteil an Iod.

T3 bildet nur einen Anteil von 5–10 % der beiden Schilddrüsenhormone und hat eine Halbwertzeit (HWZ) von etwa 10–19 Stunden im menschlichen Körper, wird also schnell wieder abgebaut. Dies ist nur möglich, da es aus T4 mit Hilfe von Dejodasen bei Bedarf neu gebildet wird. Die Dejodasen 1 und 2 (DIO1 und DIO2) entfernen ein Iodatom vom 5' Kohlenstoff und überführen das wenig aktive T4 in aktives T3.

T3 und T4 liegen zu etwa 99,95 % in gebundener, und nur zu etwa 0,05 % auch in freier Form vor. Stoffwechselaktiv ist die freie Form des T3-Hormons.[4]

Therapeutische Anwendung[Bearbeiten]

Triiodthyronin wird gelegentlich zur Behandlung bei einer Schilddrüsenunterfunktion (Hypothyreose) verabreicht. In der Regel kommt dann eine Kombination mit Thyroxin zum Einsatz. Die physiologischen Wirkungen sind dabei wohl weitgehend identisch, es wurde in einer Studie allerdings eine stärker-positive Wirkung auf die Stimmungslage festgestellt.[5]

Missbrauch von Triiodthyronin[Bearbeiten]

In der Bodybuilderszene soll T3 zum „schnellen Fettabbau“ angepriesen werden. Es bewirkt beim Gesunden Symptome, die einer Schilddrüsenüberfunktion entsprechen (und als Thyreotoxikosis factitia bezeichnet werden) und auch zu einem Gewichtsverlust führen, indem Fettabbau und Stoffwechsel beschleunigt werden. Dadurch verliert der Anwender aber nicht nur Fett, sondern auch einen erheblichen Teil an Muskelmasse. Behauptet wird teilweise auch, dass der Appetit vermindert werde, allerdings ist das Gegenteil der Fall.

Als unerwünschte Nebenwirkungen können auftreten: Herzschwäche, Muskelschwäche, Knochenabbau, Haarverlust, psychische Veränderungen, Nervosität aber auch Erschöpfung, Libidoverlust und Beeinträchtigung der Sexualfunktion, bei Frauen Oligo- oder Amenorrhoe, bei Männern (selten) Gynäkomastie usw. T3 ist zum Abnehmen nicht zugelassen, zumal andere Methoden zur Verfügung stehen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 3,3′,5-Triiodo-L-thyronine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  2. Eintrag Triiodthyronin bei ChemIDplus.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. G. Löffler and P. E. Petrides, Biochemie und Pathobiochemie, Berlin: Springer, 2006.
  5. Deutsches Ärzteblatt: Hypothyreose: Substitution mit T4 und T3?

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Cynomel, Cytomel t3, Thybon, Thyrotardin.

Kombinationspräparate

Mit L-Thyroxin: Prothyrid, Novothyral.

Siehe auch[Bearbeiten]

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