Trimesinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Trimesinsäure
Allgemeines
Name Trimesinsäure
Andere Namen
  • 1,3,5-Tricarboxybenzol
  • 1,3,5-Benzoltricarbonsäure
  • 1,3,5-Tricarboxybenzen
  • BTC
  • TMA
Summenformel C9H6O6
CAS-Nummer 554-95-0
PubChem 11138
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 210,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36/37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trimesinsäure ist neben der Hemimellitsäure (1,2,3-Benzoltricarbonsäure) und der Trimellitsäure (1,2,4-Benzoltricarbonsäure) eine der drei möglichen Stellungsisomere der Benzoltricarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Trimesinsäure wird durch Oxidation von Mesitylen hergestellt.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Trimesinsäure ist ein beiger Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist. Er ist der Lage ist eine Vielzahl von Komplexen durch Wasserstoffbrückenbindung zu bilden und kommt auch in zwei Hydratformen (Dihydrat und 5/6 Hydrat) vor.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Trimesinsäure ist ein wichtiger Grundstoff zur Synthese von Lackharzen, Weichmachern, Polyestern, Zusatz zu Epoxid-Harzen, Farbstoffen usw. Er wird zur Modifikation von linearen Polyestern verwendet.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Trimesic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2012 (PDF).
  2.  David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 143988049-2, S. 3-38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.29. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2012.
  5.  Jonathan W. Steed, Jerry L. Atwood: Supramolecular Chemistry. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 047074089-2, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  Harry H. Szmant: Organic Building Blocks of the Chemical Industry. John Wiley & Sons, 1989, ISBN 047185545-6, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).