Trimethylaminoxid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Trimethylaminoxid
Allgemeines
Name Trimethylaminoxid
Andere Namen

Trimethylamin-N-oxid

Summenformel C3H9NO
CAS-Nummer
  • 1184-78-7
  • 62637-93-8 (Dihydrat)
PubChem 1145
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelber, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 75,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trimethylaminoxid (TMAO), genauer Trimethylamin-N-oxid, ist ein Aminoxid, das als natürlich vorkommender Osmolyt in den Zellen von Knorpelfischen, die im Salzwasser leben, also Haien, Rochen und Weich- sowie Krebstieren zu finden ist. Diese Tiere nutzen den Stoff, um isoosmotisch mit dem Meerwasser zu werden, ohne entsprechende Konzentrationen an löslichen Salzionen intrazellulär einlagern zu müssen. Durch mikrobiellen Abbau wird TMAO zu Trimethylamin; dies ist der Stoff, der den typischen Fischgeruch (siehe auch Vorkommen der Amine und Fischgeruchskrankheit) verursacht.

Stabilisierung von Proteinen gegen hohen Hydrostatischen Druck[Bearbeiten]

Trimethylamin-N-oxid stabilisiert Proteine in Zellen von Fischen gegenüber dem mit der Tiefe zunehmenden hydrostatischen Druck. So nimmt die durchschnittliche Konzentration von TMAO bei Echten Knochenfischen von 40 mmol/kg in 0 m Tiefe auf 261 mmol/kg in 4850 m Tiefe zu. Dadurch steigt die interne Osmolalität in den Fischzellen mit zunehmender Habitattiefe. Die bislang höchste TMAO-Konzentration wurde mit 386 mmol/kg beim Scheibenbauchfisch Notoliparis kermadecensis in 7000 m Tiefe im Kermadecgraben gemessen, was einer Osmolalität von 991 mOsmol/kg entspricht. Dies bedeutet das Fische unterhalb einer Tiefe von 8200 m nicht leben können, da in diesem Fall die Osmolalität von Meerwasser 1100 mOsmol/kg erreicht wird, die nicht überschritten werden kann, weil ansonsten Meerwasser in die Zellen einströmen würde.[5][6]

Gefrierpunkterniedrigung von Proteinen[Bearbeiten]

Trimethylamin-N-oxid übernimmt bei einigen antarktischen und arktischen Knochenfischen die Funktion eines Frostschutzmittels. Durch hohe Konzentrationen von bis zu 1,4 mol/l leistet es einen erheblichen Beitrag zur Gefrierpunktserniedrigung der Körperflüssigkeiten.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Trimethylaminoxid bei The Good Scents Company
  2. Datenblatt Trimethylamine N-oxide dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  3. a b c Datenblatt Trimethylamine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Jonathan Amos: Fishy molecule sets depth limit. BBC, 4. März 2014, abgerufen am 5. März 2014 (englisch).
  6. Paul H. Yancey, doi: 10.1073/pnas.1322003111: Marine fish may be biochemically constrained from inhabiting the deepest ocean depths. PNAS, 7. Februar 2014, abgerufen am 5. März 2014 (englisch).

Weblinks[Bearbeiten]