Trimethylsilyldiazomethan

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Trimethylsilyldiazomethan
Allgemeines
Name Trimethylsilyldiazomethan
Andere Namen

(Diazomethyl)​trimethylsilan

Summenformel (CH3)3SiCHN2
CAS-Nummer 18107-18-1
PubChem 167693
Kurzbeschreibung

gelblich grüne Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 114,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Siedepunkt

96 °C[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,4362 bei 25 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trimethylsilyldiazomethan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Azoverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Trimethylsilyldiazomethan kann ausgehend von Trimethylsilylmethylmagnesiumchlorid durch eine Grignard-Reaktion mit Diphenylazidophosphat gewonnen werden.[3]

\mathrm{Me_3SiCH_2MgCl + (PhO)_2P)O)N_3 + H_2O \longrightarrow Me_3SiCHN_2 + (PhO)_2P(O)NH_2}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Trimethylsilyldiazomethan ist eine gelblich grüne Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser aber löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln ist.[1] Es ist in reiner Form oder in Kohlenwasserstofflösung stabil. zersetzt sich aber schnell bei Kontakt mit Tetrachlorkohlenstoff oder wenn es Licht ausgesetzt wird. Es wird nicht durch neutrales Wasser oder 20%ige Kalilauge verseift. Es kann eine Reihe von Reaktionen eingehen, wie zum Beispiel mit Carbonsäuren, Cyclohexen oder aktivierte Olefinen.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Trimethylsilyldiazomethan wird als Ersatzstoff für Diazomethan zur Derivatisierung von Phenolen in Gegenwart von Diisopropylamin verwendet. Es dient auch bei organischen Synthesen zur Veresterung von verschiedenen natürlich vorkommenden Carbonsäuren. Es wandelt auch sterisch stark gehinderte Alkohole in die entsprechenden Methylether.[1] So wird es zum Beispiel bei der Herstellung von Macrolactam-Analoga von natürlichen Macroliden und Aigialomycin-Analoga eingesetzt.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Trimethylsilyldiazomethan wird als gebrauchsfertige Lösung in Hexan oder Diethylether in den Handel gebracht. Es besitzt im Gegensatz zu Diazomethan keine Explosionsneigung, ist allerdings ebenfalls krebserzeugend und ein starkes Atemgift.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Trimethylsilyldiazomethan in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Takayuki Shioiri, Toyohiko Aoyama und Shigehiro Mori: TRIMETHYLSILYLDIAZOMETHANE. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. Org. Synth. 1990, 68, 1 (PDF).
  4. U.S. Department of Health and Human Services: NTP Chemical Information Review Document for Trimethylsilyldiazomethane
  5. Datenblatt (Trimethylsilyl)​diazomethane solution, 2.0 M in hexanes bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2014 (PDF).
  6. Gefahrstoffe in Praktika